Hidrazona derivada del tiofeno y o-vainillina. Estructura y caracterización de un ligando polifuncional.

MARÍA R. RODRÍGUEZ; ANA C. GONZÁLEZ BARÓ; GUSTAVO A. ECHEVERRÍA; OSCAR E. PIRO; BEATRIZ S. PARAJÓN COSTA

Buenos Aires

Congreso; 30° Congreso Argentino de Química; 2014

AQA

Las hidrazonas se originan por interacción de un compuesto carbonílico con hidracina o sus derivados. Se caracterizan por presentar en su estructura el grupo >C=N-N< con diversos sustituyentes quienes les confieren propiedades características. Presentan numerosas aplicaciones biológicas, terapéuticas, medioambientales e industriales Desempeñan un papel significativo en la química de coordinación debido a que por sus características estructurales pueden formar compuestos estables con la mayoría de los metales de transición [1]. Como parte de los trabajos en desarrollo se presenta la síntesis y el estudio estructural de la N-acilhidrazona obtenida por condensación de 2-hidroxi-3-metoxi-benzaldehído (o-HVa) con la hidracida del ácido 2-tiofencarboxílico (TPNNH). El aldehído posee actividad antioxidante, baja toxicidad y tendencia a combinarse con derivados de amina generando compuestos estables [2,3]. Por otra parte, diversas especies conteniendo el heterociclo tiofeno poseen actividad bactericida, fungicida, antiparasitaria y herbicida [4,5]. Además, el grupo >C=N-N-C(O)R representa un importante farmacóforo frente a diferentes blancos terapeúticos [4,6]. La hidrazona obtenida (o-VATPNNH) presenta capacidad quelante, con grupos N, O donores para la formación de complejos metálicos estables. [1]. S. Rollas, S.G. Kücükgüzel, Molecules 12:1910 (2007). [2] A.C. González-Baró, R. Pis-Diez, B.S. Parajón-Costa, N.A. Rey, J.Mol. Struct.1007:95 (2012). [3] Y.Y. Yu, H.D. Xian, J.F. Liu, G.L. Zhao, Molecules 14:1747 (2009). [4] A.E. Kümmerle, J.M. Raimundo, C.M. Leal, G.S. da Silva, T.L. Balliano et al, Eur.J.Med.Chem. 44: 4004 (2009). [5] K. Allomar, A. Landreau, M. Alllain, G. Bouet, G. Larcher, J.Inorg.Biochem. 126:76 (2013). [6] P. Vicini, M. Incerti, I.A. Doytchinova , P. La Colla, B. Busonera, R. Loddo Eur.J.Med.Chem. 41:624 (2006).