Regiohidrogenación Homogénea Catalizada con Complejos de Rh para la Obtención de un Endectosida

PATRICIA D. ZGOLICZ; MARÍA INÉS CABRERA; RICARDO J. A. GRAU

Huerta Grande (Córdoba)

Simposio; XIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SAIQO); 2001

22,23-Dihydroavermectin B1, ivermectin, was preparated by selective hydrogenation of avermectin B1 using homogeneous catalyst of type [R3P]3RhX.  La ivermectina, agente antiparasitario de amplio espectro de actividad, encuentra su principal uso en aplicaciones veterinarias. Su preparación requiere la selectiva reducción de uno de los cinco dobles enlaces carbono-carbono de los análogos de la avermectina precursora; la diferencia funcional de este producto tiene un efecto estérico que causa mejoras en la bioactividad de la molécula.. Debido a que sólo la olefina blanco es cis-disustituida, la hidrogenación homogénea de las avermectinas se lleva a cabo usando catalizadores de Rh que tienen la fórmula general [R3P]3RhX, conocidos por su alta sensibilidad al ambiente estérico de la olefina.