Hidrogenación selectiva de acetofenona en fase líquida sobre catalizadores de níquel y cobre

NICOLÁS M. BERTERO; CARLOS R. APESTEGUÍA; ALBERTO J. MARCHI

Santa Fe

Congreso; XIV Congreso Argentino de Catálisis; 2005

Se estudió la hidrogenación selectiva de acetofenona (AF) a 1-feniletanol, en fase líquida, con catalizadores de Ni/SiO2 y Cu/SiO2 empleando como solventes tolueno (T), benceno (B), ciclohexano (CH) y 2-propanol (IPA). La velocidad de hidrogenación de AF siguió el orden IPA > CH > T >> B sobre Ni/SiO2 y IPA > CH > T @ B sobre Cu/SiO2. Para explicar este efecto del solvente se consideraron diferencias en la constante dieléctrica del solvente y en las interacciones solvente-reactivo y solvente-catalizador. La solubilidad del hidrógeno es similar en los diferentes solventes y por lo tanto no fue tenida en cuenta para interpretar el orden de la velocidad de hidrogenación de AF señalado precedentemente. La interacción de los solventes no polares (B, T, CH) es débil con la molécula de AF pero relativamente fuerte con las superficies de Cu0 o Ni0. Específicamente, la fuerza de adsorción sobre ambos metales siguió el orden B >> T >> CH, inverso al patrón de actividad. A mayor fuerza de adsorción del solvente no polar, mayor es la probabilidad de bloqueo de la adsorción de AF sobre los sitios metálicos y por lo tanto menor la velocidad de hidrogenación. En cambio, el IPA interacciona tanto con la superficie de catalizador como con la molécula de AF. La interacción IPA-catalizador y su efecto sobre la velocidad de conversión de AF depende fuertemente de la naturaleza del metal.