REACCIONES Y MECANISMOS PARA EL 2-MERCAPTOBENZOTIAZOL

GUTIERREZ CAROLINA GUADALUPE; ACUÑA OJEDA MARÍA FLORENCIA; ALFARO ESTEBAN; SPAGNOLO LORENA CECILIA; MACHUCA LAURA MARCELA; MURGUÍA MARCELO CÉSAR

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica-SAIQO

Las propiedades físicas, químicas y biológicas de las moléculas dependen de muchos factoresentre los cuales se encuentran la estereoquímica, la reactividad química, el efecto delsustituyente y la migración de un átomo o grupo funcional dentro de la misma molécula, a esteproceso dinámico y reversible se conoce como tautomerización. El caso más común involucrala migración de un protón acompañada del reagrupamiento de dobles enlaces (electrones-π),esto produce que un átomo cambie de ser un donador de protón a un aceptor, mientras que elotro átomo cambia de aceptor a donador de protón; a este tipo de tautomería se conoce comotautomerización prototrópica y tal es el caso de la tautomerización tioceto-enólica para el 2-Mercaptobenzotiazol (2-MBZ). Los cambios estructurales ocasionados por los procesos de tautomerización, producen una modificación de la actividad biológica del 2-MBZ.b Debido a la importancia de este tipo detransformaciones, el mecanismo de reacción asociado a la tautomería ha sido objeto deestudios experimentales y teóricos. Además, a priori, resulta complicado identificar cada uno delos tautómeros presentes en una reacción así como estudiar sus propiedades y cómo éstas sonafectadas por los distintos sustituyentes y disolventes. Por lo expuesto, se estudió con éxito lareacción de Mannich, la cual permite analizar los confórmeros y tautómeros de la reaccióncuando el aducto formaldehído-amina primaria reacciona con el 2-MBZ. El fin que persigue elpresente estudio es dar evidencia que ratifique la migración protónica en el mecanismo dereacción propuesto para explicar los productos obtenidos en la posición 3 del heterociclo(Monoderivados o Bis-derivados).