NUEVOS ECOTENSOACTIVOS TIPO GEMINI

TOGNOTTI GERÓNIMO; GUITIERREZ CAROLINA GUADALUPE; MACHUCA LAURA MARCELA; MURGUÍA MARCELO CÉSAR

Rosario - Santa Fe - Argentina

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Las propiedades de los geminis se basan principalmente en sus estructuras (grupo que conforma la cabeza, la fracción hidrofóbica y el espaciador). El efecto de la longitud de la cadena hidrofóbica ha sido investigado en mayor medida que la estructura del espaciador, siendo este un factor importante con relación a sus propiedades de uso final. Los geminis son utilizados como detergentes, humectantes, emulsionantes, y biocidas. Sin embargo, según como sea la estructura química, pueden ser tóxicos y perjudiciales para el medio ambiente. La Organización Mundial de la salud (OMS) hace énfasis en la utilización de procesos amigables con el ambiente, entre los que se incluyen productos químicos con menor toxicidad y ecotensoactivos.1En el presente trabajo se utilizaron diferentes estrategias sintéticas para obtener ecotensoactivos potencialmente biodegradables a partir de reactivos provenientes de fuentes naturales. Se empleó ácido láurico (1) como materia prima. La reacción de 1 con dietanolamina (2) dio como producto la amida (3), con una conversión del 99%. Posteriormente, la reacción de 2 equivalentes de 3 con 1 equivalente de diferentes espaciadores (a-d), dieron por resultado los ecotensoactivos (4a-d). Los rendimientos globales fueron altos, en el orden de 79-91%.Las moléculas 4a-d se aislaron, se purificaron, y se caracterizaron estructuralmente por RMN. Además, se determinaron sus propiedades activas de superficie y se realizaron ensayos de degradación, obteniéndose resultados promisorios y comparables a una serie de ecotensioactivos reportados en la literatura abierta.