HIDROGENACIÓN SELECTIVA DE ALQUINOS NO TERMINALES. OBTENCIÓN DE INTERMEDIARIOS DE SÍNTESIS EN QUÍMICA FINA

MACCARRONE, M.J.; QUIROGA , M.; YORI, J.

Editorial Académica Española

Lugar: Saarbrüken; Año: 2012 p. 120

978-3-659-04224-9

El diseño de sistemas catalíticos altamente selectivos que no demanden lanecesidad de eliminar productos indeseables se encuadra claramente dentro delos postulados de la denominada ?Química Verde?. En Química Fina laobtención de un determinado producto involucra una serie de reaccionescomplejas, por lo que resulta fundamental lograr la mayor selectividad en cadapaso. Un caso interesante lo constituye el uso de alquinos como materia primade distintos procesos de Química Fina. En particular, la reacción dehidrogenación estéreo-selectiva de alquinos no terminales para dar alquenossin que ocurra isomerización geométrica es de gran utilidad en los mencionadosprocesos. Cuando el catalizador es estereoselectivo, se obtiene principalmentela forma (Z) del alqueno, que es el producto deseado. Los catalizadorescomerciales típicos contienen paladio. La búsqueda de catalizadoreseconómicos, que sean activos y selectivos para la producción de alquenos víala hidrogenación parcial de alquinos es un desafío importante. Es importantedestacar que la mayoría de bibliografía existente es en reacciones dehidrogenación parcial de alquinos de bajo peso molecular.De lo anterior, se enfocará el estudio en la reacción de hidrogenación parcial de3-hexino, un alquino terminal de relativamente larga longitud de cadena, dadoque ha sido relativamente poco estudiada en la literatura abierta. Loscatalizadores se prepararon mediante la técnica de impregnación sucesiva porhumedad incipiente sobre G-alúmina y se caracterizaron por ICP, XPS, DRX,TPR y quimisorción de H2. La evaluación catalítica se llevó a cabo en un reactoragitado semicontínuo en las siguientes condiciones de operación: 2% (v/v) de3-hexino/tolueno, 1,4 bar de presión de H2, a 273, 303 y 323 K, tamaño departícula 60-120 mesh. Reactivos y productos se analizaron por GC concolumna capilar GS-GAS PRO y detector FID.