Estudio conformacional de la silibinina A empleando métodos basados en la teoría del funcional de la densidad

YAZMIN CANDIA; JUAN J. MARTÍNEZ MEDINA; NORA B. OKULIK

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2019

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquímica

El objetivo principal de este trabajo fue caracterizar el espacio conformacional de la silibinina A. Además, se decidió realizar una comparación de tres métodos basados en la teoría del funcional de la densidad para el cribado inicial de los confórmeros de dicho flavonoide. El estudio conformacional se inició con los procedimientos de rotación rígida (escaneos) empleando el método semiempírico PM6. Posteriormente, se seleccionaron dieciocho geometrías atendiendo criterios estructurales y energéticos y se reoptimizaron empleando diferentes métodos basados en la teoría del funcional de la densidad (DFT) para comparar el desempeño de los mismos en esta instancia de cribado. Para avanzar sobre la caracterización del espacio conformacional se reoptimizaron estos nueve confórmeros en fase gaseosa a nivel B3LYP/6-311++G**. Respecto del desempeño de los métodos, el empleo de cualquiera de ellos resulta adecuado para el cribado de confórmeros en las etapas iniciales del estudio conformacional de flavonoides como la silibinina A. Por otra parte, la caracterización del espacio conformacional de la silibinina A nos permitió concluir que, al menos, siete confórmeros son los componentes mayoritarios.