Estudio conformacional de la silibinina

MARÍA JELLUSSICH; JUAN J. MARTÍNEZ MEDINA

Presidencia Roque Sénz Peña

Jornada; Reunión de difusión de la labor docente, científica, tecnológica y de extensión - 2019; 2019

Universidad Nacional del Chaco Austral

Los extractos de las flores y hojas del Silybum marianum (cardo mariano) se han utilizado durante siglos para tratar una amplia gama de trastornos del hígado y de la vesícula biliar. El extracto vegetal contiene una mezcla llamada silimarina, cuyos componentes principales son silibinina, isosilibinina, silicristina y silidianina. El flavonolignano silibinina (SLB) es el principal componente activo de la silimarina y fue previamente caracterizado como una mezcla aproximadamente 1: 1 de dos diastereoisómeros silibina A (SLBA) y silibina B (SLBB). Previamente hemos realizado un estudio comparativo empleando los funcionales B3LYP, M06 y B97D, con el conjunto de bases 6-31G* que nos permitió concluir que el empleo de cualquiera de ellos resulta adecuado para el cribado de confórmeros en las etapas iniciales. Además, hemos avanzado sobre la caracterización del espacio conformacional de la SLBA en fase gaseosa a nivel B3LYP/6-311++G**. Se demostró la existencia de siete confórmeros con una diferencia energética menor a 2 Kcal/mol, sugiriendo que dichos confórmeros coexisten a temperatura ambiente y son los principales constituyentes de su espacio conformacional. Actualmente nos encontramos trabajando sobre el espacio conformacional del segundo diastereoisómero (SLBB). El estudio incluye un análisis de las propiedades geométricas, electrónicas y la reactividad de los principales confórmeros de la SLB, realizando así una búsqueda completa del espacio conformacional de la SLBB en fase gaseosa y de ambos diastereoisómeros en solución acuosa.