PREPARACIÓN DE SOPORTES Y CATALIZADORES COMPOSITES PARA HIDROGENACIÓN ENANTIOSELECTIVA DE DIACETONAS

N. CARRA; J. BADANO; C. BETTI; M.J. MACCARRONE; C. VERA; M. E. QUIROGA

La Habana

Congreso; VIII CONGRESO INTERNACIONAL DE QUIMICA, INGENIERIA QUIMICA y BIOQUIMICA; 2012

Las reacciones de hidrogenación enantioselectiva del grupo C=O han sido tema de interés científico, presentando un auge en las ultimas décadas, principalmente debido al interés industrial en la obtención de compuestos intermediarios utilizados en la producción de fármacos, agroquímicos, esencias y fragancias. A grandes rasgos estas reacciones son llevadas adelante empleando dos métodos conocidos: 1) Hidrogenación en fase homogénea con catalizadores organometálicos (complejos) y 2) Hidrogenación en fase heterogénea empleando catalizadores metálicos soportados y un modificador quiral, cuya función es favorecer la formación de uno de los isómeros ópticos. Como desventaja los complejos presentan elevados costos de obtención, toxicidad y dificultad en la manipulación. Tradicionalmente, en el proceso heterogéneo el modificador quiral se emplea en solución junto con los reactivos, impidiendo su reuso dado a que el mismo se pierde con el medio de reacción. En este trabajo se buscó obtener una tecnología que permita anclar el modificador a la superficie del sólido para que el mismo no se pierda al final de la reacción. Como reacción test se utilizó la hidrogenación de 2,3-butanodiona a 3-hidroxi- 2-butanona, producto que posee un centro quiral. Los catalizadores empleados fueron de platino sobre soportes mixtos (orgánicos-inorgánicos) denominados Composites. Los modificadores quirales que se emplearon fueron cinchonidina y cinchona. Se estudió la actividad y selectividad de estos catalizadores variando diferentes parámetros de reacción como por ejemplo: carga metálica y soporte del catalizador, solvente, temperatura y presión, modificador quiral, entre otros. Los resultados obtenidos demuestran que los catalizadores Composites son viables en reacciones de hidrogenación para la obtención de compuestos enantioméricos puros. Sin embargo para su uso a futuro se deberán ajustar algunos parámetros como ser: tamaño de la partícula metálica en el catalizador, polaridad del solvente, temperatura de reacción, protección del modificador quiral en la preparación del catalizador y contenido final de cloro.