“Síntesis de alcaloides indólicos simples con actividad biológica. Empleo de n-tosil-nitropirroles como dienófilos en reacciones Diels-Alder”

MAIA LESCANO; CLAUDIA DELLA ROSA; PEDRO MANCINI

Centro de Convenciones y Gimnasio de la Unicamp

Jornada; XIV Jornadas de Jóvenes Investigadores de la Asociación de Universidades Grupo Montevideo (AUGM); 2006

Universidad Estadual de Campinas,Campinas,SP-Brasil

A lo largo de un período de casi dos siglos, la disciplina Química Orgánica ha progresado          merced a los esfuerzos de muchos individuos que buscaron entender y explicar los fenómenos   experimentales. Sus esfuerzos fructificaron en los conceptos de isomería, estereoquímica,           química de grupos funcionales, mecanismos, termodinámica y cinética de reacción, entre otros.   Los mismos se han aplicado, y se siguen aplicando al diseño de estrategias de síntesis para       acceder a nuevas sustancias orgánicas, y a la búsqueda de una compresión más profunda de la  compleja danza bioquímica y biológica de los seres vivos. A su vez, este conocimiento               proporciona la comprensión fundamental a partir de la cual los químicos y otros científicos,       continuarán suministrando materiales que habrán de mejorar la calidad de vida. Es por eso que  el desarrollo de metodologías sintéticas más eficientes que puedan ser empleadas en la               construcción de esqueletos carbogénicos de familias de compuestos naturales y no-naturales,     representa uno de los mayores desafíos de la disciplina, en este sentido y debido a la                potencialidad sintética de las reacciones de cicloadición, en su carácter de bloque constructor   de sistemas carbocíclicos y heterocíclicos existe un continuo interés en su exploración y en el    estudio de la aplicabilidad de dichas reacciones a procesos conducentes a sintones compatibles con una estrategia de síntesis de diversas familias con actividad biológica. En el presente trabajo se detalla un  estudio sobre  reacciones Diels-Alder térmicas, empleando 2-nitro-N-tosilpirroles como sistemas dienofílicos y dienos de variada nucleofilicidad. El desarrollo de estas reacciones constituye un nuevo y sencillo método para la síntesis de alcaloides indólicos                              simples con  propiedades farmacológicas. En términos de aplicación se llevaron a cabo las          síntesis totales de serotonina y del ácido 3-indolacético.