Preparación Quimioenzimática Convergente de Hidroxitriazoles Enantiopuros con Levaduras Liofilizadas

AGUIRRE-PRANZONI, CELESTE; TOSSO, RODRIGO D.; FERNÁNDEZ-VIDELA, DAMARIS; BISOGNO, FABRICIO R.; ORDEN, ALEJANDRO A.; KURINA-SANZ, MARCELA

San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Las células liofilizadas de Rhodotorula mucilaginosa LSL han demostrado ser biocatalizadores robustos y altamente selectivos que hemos utilizado para la preparación one-pot de epóxidos, dioles y β-hidroxiazidas enantiopuras. Combinando este biocatalizador con una cicloadición azida-alquino catalizada por Cu (I) (CuAAC), en medio acuoso, sin cofactores añadidos y en un proceso realizado a temperatura ambiente logramos preparar β-hidroxitriazoles enantiopuros a partir de α-bromoarilcetonas comerciales, alcanzando rendimientos aislados de hasta el 80% y ees >99%.La eficiencia de este proceso convergente ?one-pot, one-step? radica en la versatilidad del biocatalizador que es capaz de aceptar sustratos doblemente voluminosos sin perder su exquisita estereoselectividad.