Superficies fotoinactivantes recubiertas con porfirina para el tratamiento de microorganismos

M. D FUNES; F. FUNGO; L. A. OTERO; E. N. DURANTINI

Mar del Plata

Congreso; XVI SIMPOSIO NACIONAL DE QUIMICA ORGANICA; 2007

SAIQO

SUPERFICIES FOTOINACTIVANTES RECUBIERTAS CON PORFIRINAS PARA EL TRATAMIENTO DE MICROORGANISMOS   Funes, M. D.; Fungo, F.; Otero, L. A. y Durantini, E. N.   Departamento de Química, Universidad Nacional de Río Cuarto, Agencia Postal Nro 3, X5804BYA Río Cuarto, Córdoba, Argentina. E-mail: edurantini@exa.unrc.edu.ar   Los sensibilizadores sustituidas por grupos capaces de formar enlaces covalente con polímeros presentan considerable importancia en el desarrollo de superficies fotoinactivantes de microorganismos. El agente fotodinámco puede ser adsorbido o unido químicamente a un soporte que permita mantener las propiedades fotodinámicas del sensibilizador [1]. Otra alternativa es la presencia en el anillo tetrapirrólico de grupos electroactivos como carbazol o difenilamina. Estos grupos permiten la generación de electropolímeros sobre una superficie [2]. Esta metodología podría ser aplicada al recubrimiento de áreas comúnmente afectadas por la presencia de microorganismos patógenos. Los estudios llevados a cabo en nuestros laboratorios indican que la distribución de cargas positivas sobre la periferia del macrociclo es un factor determinante en el incremento de la inactivación de bacterias creciendo en cultivos a confluencia o en colonias aisladas [3] En este trabajo fue sintetizada la porfirina 1, la cual está sustituida por cuatro unidades de difenilamina. Mediante metilación exhaustiva de la porfirina 1 se obtuvo la porfirina tetracatiónica 2.Las propiedades espectroscópicas y fotodinámicas de los sensibilizadores 1 y 2 fueron comparadas en diferentes medios. Los rendimientos cuánticos de fluorescencia fueron calculados dando 0,23 y 0,10 para 1 y 2, respectivamente. Ambos fotosensibilizadores presentan una actividad fotodinamica elevada, con una producción de oxígeno molecular singlete de ~0,5. El compuesto 1 fue utilizado para formar películas mediante la electropolimerización sobre electrodos de platino e ITO mediante voltametría ciclica en el rango de potenciales oxidativos. La formación de superficies con propiedades fotoinactivantes presenta ventajas en cuanto a la versatilidad para ser incorporada y eliminada de sistemas a tratar, así también como la capacidad para mantener superficies estériles en sitios de alto riesgo de contaminación, como salas hospitalarias de cirugía.   1. Bonnett, R.; Krysteva, M. A.; Lalov, I. G.; Artarsky, S. V.; Water Res. 2006, 40, 1269-1275. 2. Huang, C-W.; Chiu, K. Y.; Cheng, S-H.; Dalton Trans. 2005, 14, 2417-2422. 3. Caminos, D. A.; Spesia, M. B.; Durantini, E. N.; Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 56-65.