SÍNTESIS SELECTIVA DIRECTA DE AMINAS SECUNDARIAS ASIMÉTRICAS MEDIANTE N-ALQUILACIÓN DE NITRILOS CON ALCOHOLES

SEGOBIA DARIO; TRASARTI ANDRES; APESTEGUIA CARLOS

Puerto Vallarta

Congreso; XXVII Congreso Iberoamericano de Catálisis; 2020

ACAT y FISOCat

La síntesis de aminas secundarias asimétricas (ASA) se lleva a cabo comúnmente por N-alquilación de aminas primarias con alcoholes. En este trabajo, se investiga por primera vez la síntesis de ASA por aminación directade alcoholes con nitrilos, evitando de esta manera la síntesis, separación y purificación de las aminas primarias en una primera etapa. Específicamente, se estudió la síntesis de ASA vía N-alquilación de butironitrilo (BN)con alcoholes primarios (n-propanol, iso-butanol y n-octanol) y secundarios (2-propanol, 2-butanol y 2- octanol) sobre Co, Ni y Ru soportados sobre SiO2. Las reacciones competitivas de hidrogenación-condensaciónde BN formaron dibutilamina (la amina secundaria simétrica) y aminas terciarias como productos secundarios principales. Se obtuvieron rendimientos en ASA entre 49 y 58% para las reacciones de BN/alcohol primarioutilizando Co/SiO2, formando dibutilamina y aminas terciarias como subproductos. Para reacciones de BN/alcohol secundario, Co/SiO2 formó selectivamente mezclas de (ASA + dibutilamina) que contienen entre78-85% de ASA, lo que demuestra que la aminación de alcohol con nitrilos es una ruta alternativa atractiva para la síntesis de valiosas aminas secundarias asimétricas.