Estudio de la oxidación del 2,6-dimetilfenol mediante peróxido de hidrógeno y xerogeles mixtos TiO2-CeO2 como catalizadores

M. PALACIO; VILLABRILLE P.; ROMANELLI, G; DRA. PATRICIA VÁZQUEZ; CARMEN CÁCERES

Buenos Aires, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Catálisis; 2009

Se estudió la actividad catalítica de xerogeles mixtos TiO 2 -CeO 2 (90:10 %(p/p)), en la oxidación del 2,6-dimetilfenol en fase líquida con H 2 O 2 acuoso como oxidante limpio. La reacción se llevó a cabo en condiciones sustentables, a 20°C y con etanol-agua 96:4 %(v/v) como solvente. El producto de interés, 2,6-dimetil-1,4-benzoquinona, fue identificado por un detector de masa acoplado a un cromatógrafo gaseoso. Se alcanzaron conversiones del 100% y rendimientos de la 2,6-dimetil-1,4-benzoquinona del 87 y 96 % entre 7 y 6 horas de reacción. Con el empleo de mayor proporción de agua en la composición del solvente de reacción (65%(v/v)) se apreció la formación en mayor cantidad de un producto de color rojizo, insoluble en el medio de reacción. Este fue aislado e identificado por por distintas técnicas fisicoquímicas (Espectroscopia IR y UV-vis y RMN 1 H y 13 C) como la 3,3´,5,5´-tetrametil-4,4´-difenoquinona. El rendimiento de la quinona de interés disminuyó pues a expensas del aumento de agua en el medio. Por otro lado, se comprobó que la conversión del 2,6-dimetilfenol se reduce drásticamente por la presencia de un inhibidor de radicales libres en el medio de reacción. Se propone un probable mecanismo para la reacción de oxidación del 2,6dimetilfenol en las condiciones detalladas.