Prenil-isoflavonas fungitóxicas aisladas de Geoffroea decorticans

QUIROGA E. N.; SGARIGLIA, M. A.; SOBERÓN, J. R.; SAMPIETRO D. A.; VATTUONE, M. A.

Tucumán (Argentina)

Congreso; XXIV Jornadas Científicas de la Asociación de Biología de Tucumán; 2007

Asociación de Biología de Tucumán

Introducción: Los hongos son la principal causa del daño de granos almacenados y junto con los insectos son los principales responsables de las enfermedades de las plantas, ocasionando grandes pérdidas en la producción agrícola. Además muchos hongos producen metabolitos secundarios con acción antibiótica, fitotóxica o micotóxica según afecten a microorganismos, plantas o animales respectivamente. Hongos del género Aspergillus sección flavi intervienen en el deterioro de alimentos, forrajes y materiales usados para su preparación y algunos producen micotoxinas del tipo de las aflatoxinas. Para combatir los hongos fitopatógenos pueden usarse métodos físicos (luz solar, luz UV) o métodos químicos (fungicidas sintéticos) con la desventaja de que muchos hongos han desarrollado resistencia a los productos químicos y además contaminan el ambiente al no ser rápidamente degradados. Por ello es importante lograr nuevos antifúngicos naturales aplicables a la preservación de alimentos y forrajes, siendo los vegetales una fuente importante de estos compuestos. Por primera vez comunicamos en trabajos previos la acción fungitóxica de extractos etanólicos de Geoffroea decorticans contra cuatro cepas de Aspergillus aisladas de alimentos balanceados usados para animales de granja. Objetivos: Los propósitos de este trabajo fueron: a) Aislar e identificar los compuestos antifúngicos b) Comparar su efecto biocida con productos sintéticos. Materiales y Métodos: Con las partes aéreas secas y pulverizadas de G. decorticans se prepararon extractos etéreos y alcohólicos. El extracto etanólico fue extraído con CH2CI2 y luego cromatografiado en columna de Silicagel eluyendo con hexano-AcOEt. Las fracciones fueron analizadas por TLC seguida de observación con luz UV (254 y 365 nm) y revelado con diversos reactivos. Se eluyeron las fracciones activas y se analizaron por HPLC y RMN. La identificación se hizo por comparación espectroscópica y cromatográfica. La actividad antifúngica se determinó por bioautografía, inhibición radial del crecimiento en placas e inhibición zonal por discos. Las CIMs y CFMs se determinaron por métodos recomendados por la NCCL. Resultados: La extracción etérea permitió separar conocidos antifúngicos como lupeol y lupenona. Del extracto alcohólico (EA) se pudieron purificar, aislar e identificar dos principales prenil-isoflavanonas, (1: tetrahidroxi-metoxi-prenil-isoflavanona y 2: trihidroxi-metoxi-prenil iso-flavanona) y una tercera en muy pequeña proporción. El porcentaje de inhibición radial del crecimiento fue para EE: 18,4 a 39,6%; 1: 3,2 a 60,8% y 2: 28,9 a 57,2%. Las CIMs y CFMs dados en/μg . mL-1 fueron respectivamente: EA: 128-307/310-720; 1:9-18/20-30; 2:10-20/20-50; ácido ascórbico 100-200/250-340; ácido sórbico: 100-400/240-840 y Clotrimazol: 3-10/9-30. Conclusiones: El aislamiento e identificación de isoflavanonas fungitóxicas a partir de extractos de G. decorticans permite predecir que esta especie vegetal puede ser aprovechada para obtener fungicidas naturales aplicables a la conservación de alimentos.