Actividad antiinflamatoria e identificación de moléculas aisladas de Caesalpinia paraguariensis (D. Parodi) Burkart

SGARIGLIA, M.A.; SAMPIETRO, D.A.; SOBERÓN, J.R.; VATTUONE, M.A.

Tafí del Valle

Congreso; XXVII Jornadas Científicas de la Asociación de Biología de Tucumán; 2010

Asociación de Biología de Tucumán

Introducción: En trabajos anteriores se prob6 la actividad antiinfJamatoria de infusi6n de ritidoma de C. paraguariensis por el ensayo de inhibici6n de hialuronidasa. Se logr6 concentrar la actividad por fraccionamientos bioguiados del extracto, obteniendose FAI (fracción antiinflamatoria). Objetivos: aislar los componentes bioactivos de FAI, ensayar la actividad inhibitoria de hialuronidasa, e identificar estructuralmente las molecules bioactivas. Metodología: FAI fue analizada por HPLC-C18; fase m6vil: A=agua, 0,1% ac. f6rmico; 8=ACN:H20, 1:1, 0,1% ac. f6rmico; gradiente (min): t=O, 0%8; t=35, 100%8; t=38, 100%8); fJujo: 0,7 ml/min y detecci6n a 254 nm. La actividad inhibitoria de hialuronidasa se ensay6 por el metoda de Morgan-Elson modificado por Reissig. La identificaci6n se realiz6 por tecnlcas espectrosc6picas [UV-Vis, espectrometrla de masas con ionizaci6n por electrospray (EM-ESI) y RMN-1H]. Resultados: se aislaron dos eluatos a partir de FAI (M25 YM29), estes presentaron actividad inhibitoria de hialuronidasa, expresada como concentraci6n inhibitoria (lJg/ml) 50% (Clsa): FAI 11,1 ±1,5, M25 1,5±Oj Y M29 2,3±O,1 . Los analisls espectrales permitieron identificarlos: M~5=Acido elagico: EM-ESI: [M-H] a masal carga (mlz) 301,14; [M+Hr m/z 303,14; [M+Nar m/z 325,22. Masa exacta: 302,1480 unidades de masa at6mica (u). Composici6n molecular: C14HsOa con 12 insaturaciones. 500.12 MHz RMN-1H en dimetilsulf6xido deuterado (DMSO-d6) lSH (ppm): Hs.s' 7,51 (s, 2H). Espectro UV: Amax (MeOH) (nmj (E): 255,5 (39.790), 3.98,0 (9.182). M29=Acido 3-0-metilelagico: EM-ESI: [M+Hr mlz 317,0289; [M-H] mlz 315,0142; [M-Me] mlz 300,9970. Masa exacta: 316,0141 u. Composici6n molecular: C1sHaOa con 12 insaturaciones. 500.12 MHz RMN-1H en DMSO-d6 lSH (ppm): Hs 7,51 (s,;1H), Hs' 7,48 (s, 1H), 3-0C.!::b 4,06 (s, 3H). Espectro UV: xrnax (MeOH) (nm) (E): 249,9 nm (25.650), 346sh, 367,2 nm (8.400). Conclusiones: se lograron aislar, por procedimientos bioguiados, dos componentes bioactivos potencialmente antiinfJamatorios de infusi6n de ritidoma de C. paraguariensis. Estos compuestos se identificaron como acido elaqlco y ac, s-o-metilelagico.