Nuevos Soportes y Catalizadores para hidrogenación enantioselectiva de

NICOLÁS R. CARRARA; JUAN M. BADANO; CAROLINA P. BETTI; CECILIA R. LEDERHOS; CARLOS R. VERA; MÓNICA E. QUIROGA

Mar del Plata

Congreso; XXIX Congreso Argentino de Química; 2012

Asociación Química Argentina

Las reacciones de hidrogenación enantioselectiva del grupo C=O han sido tema de interés científico, presentando un auge en las ultimas décadas, principalmente debido al interés industrial en la obtención de compuestos intermediarios utilizados en la producción de fármacos, agroquímicos, esencias y fragancias. A grandes rasgos estas reacciones son llevadas adelante empleando dos métodos conocidos: 1) Hidrogenación en fase homogénea con catalizadores organometálicos (complejos) y 2) Hidrogenación en fase heterogénea empleando catalizadores metálicos soportados y un modificador quiral, cuya función es favorecer la formación de uno de los isómeros ópticos. Como desventaja los complejos presentan elevados costos de obtención, toxicidad y dificultad en la manipulación, necesidad de purificación de los productos luego de la reacción para eliminar el complejo de metal de transición e imposibilidad del reuso del catalizador. Por otro lado tradicionalmente en el proceso heterogéneo el modificador quiral se emplea en solución junto con los reactivos, y si bien el catalizador metálico se puede reutilizar, no es posible el reuso del modificador quiral dado que el mismo se pierde con el medio de reacción. El objetivo de este trabajo es obtener una tecnología que permita anclar el modificador a la superficie del sólido para que el mismo no se pierda al final de la reacción. La reacción test utilizada fue la hidrogenación de 2,3-butanodiona a 3- hidroxi-2-butanona, producto que posee un centro quiral. Los catalizadores empleados fueron Platino soportado sobre soportes inorgánicos o mixtos (orgánicos-inorgánicos) denominados Composites. Los modificadores quirales que se emplearon fueron cinchonidina (CD) y cinchona (CN). Se estudió la actividad y selectividad de estos catalizadores, analizando el efecto del soporte empleado, modificador quiral y solvente de reacción.