Síntesis y Caracterización de una Nueva Sonda Fluorescente de Oxígeno Singlete

SERGIO D. EZQUERRA RIEGA; HERNÁN B. RODRÍGUEZ; BEATRIZ LANTAÑO

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica (XXIV SINAQO); 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

El oxígeno singlete (1O2) es una especie de oxígeno altamente reactiva (ROS) que presenta un rol mensajero a nivel biológico a pesar de tener la capacidad de dañar componentes celulares. La generación intencional de 1O2 constituye la base de la terapia fotodinámica.1,2 El diseño de sondas fluorescentes selectivas resulta un objetivo importante para su detección en ambientes biológicos y generación de bioimágenes. Debido a su corto tiempo de vida, su elevada reactividad y ser precursor de otras ROS, el principal desafío es el diseño de sondas selectivas y altamente sensibles que permitan su detección en presencia de otros agentes oxidantes.El propósito de este trabajo es la síntesis de una nueva sonda basada en una reacción irreversible (quimiodosímetro) por combinación de un derivado de fluoresceína (fluoróforo) y un anillo antracénico (ligando especifico). La fluoresceína se modificó por fusión con un anillo cumarínico y adición de un grupo 9-metilantracenilo. Estas modificaciones suprimen la capacidad emisora del fluoróforo debido a la formación de una espirolactona intramolecular. La reacción selectiva de 1O2 con el antraceno forma un endoperóxido, el cual subsecuentemente desencadena una reacción de fragmentación. De esta manera, se libera el derivado de fluoresceína y se abre el anillo espirolactónico, restituyendo la emisión fluorescente.3 El trabajo explora su capacidad de detección de 1O2 y su selectividad frente a otras especies oxidantes en medio acuoso (Buffer PBS - 2% DMSO). 1.Flors, C.; Nonell, S. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 293-300.2.Dolmans, D.; Fukumura, D.; Jain, R. Nat. Rev. Cancer. 2003, 3, 380-387.3.Gunduz, H.; Kolemen, S.; Akkaya, E.U. Coordination Chemistry Reviews. 2021, 429, 213641.