Química Orgánica de Polímeros Conductores: Adición Nucleofílica A Polipirrol.

E. FRONTERA; J. TUNINETTI; D. ACEVEDO ; M. C. MIRAS; C. BARBERO

Mendoza

Congreso; XVII Simposio Nacional de Química Orgánica, Mendoza, 15 al 18 de Noviembre de 2009; 2009

SAIQO

QUIMICA ORGANICA DE POLÍMEROS CONDUCTORES:                           ADICIÓN NUCLEOFÍLICA a POLIPIRROL. E. Frontera, J. Tuninetti, D. Acevedo, M. C. Miras, C. Barbero.                                Programa de materiales avanzados, Universidad Nacional de Río Cuarto, Río Cuarto - CP. 5800 ? Argentina. efrontera@exa.unrc.edu.ar   INTRODUCCIÓN: El Polipirrol (PPy) es un polímero conductor que puede ser usado en aplicaciones tecnológicas. Una de las ventajas de estos materiales es la facilidad con la que pueden realizarse reacciones de química orgánica para modificar su estructura.(1) Sin embargo, se conocen pocas reacciones intrínsecas del material. Previamente, hemos mostrado que la polianilina puede ser modificada por adición nucleofilica a la estructura quinoniminica (2). En el presente trabajo mostramos que esta es una reacción general de los polímeros conjugados, aplicándola a la modificación de polipirrol. RESULTADOS Y DISCUSIÓN: Se estudio la adición nucleofílica de distintos nucleófilos al PPy:. En las figuras se muestran los resultados de la reacción con ácido tioglicólico (TIO). Los espectros UV-Vis (Figura 1) e IR (Figura 2) muestran cambios, cuando se los compara con el PPy y PPy reducido  En el espectro IR, junto a las bandas de absorción características del polímero, pueden observarse nuevas bandas como la presente a 1711 cm-1, asignada a la vibración de tensión >C=O incorporado a la cadena polimérica durante la modificación. Aunque la modificación no induce la solubilidad del material en solventes comunes, se observa que la conductividad es alterada. Por otra parte, la mojabilidad del polímero cambia y se acentúa el efecto del pH sobre esta.                    Figura 1. Espectros UV-Vis de los polímeros          Figura 2. Espectros FTIR de los polímeros   CONCLUSIONES: Es posible modificar superficialmente películas de PPy por adición nucleofilica. Las propiedades electrónicas y de mojabilidad del material se alteran significativamente. Ya que es posible incorporar una variedad de grupos funcionales, usando métodos de química combinatoria, la reacción puede servir para conjugar entes biológicos (enzimas, factores de crecimiento, anticuerpos, oligonucleotidos) a la superficie del PPy. BIBLIOGRAFIA: [1] M.C. Miras, D.F. Acevedo, N. Monge, E. Frontera, C.R. Rivarola, C.A. Barbero, Open Macromolecules Journal, 2(2008)58-73. [2] H. Salavagione, G.M. Morales, M.C. Miras, C. Barbero, Acta Polymerica, 50(1999)40.