Síntesis en alto vacío y síntesis en ausencia de solvente. Dos nuevas alternativas para la obtención de ácido b-estiril fosfónico

E. MASCARÓ; O.I.PIERONI; B.M. VUANO; A.E. CIOLINO

San Luis

Congreso; XXVI Congreso Argentino de Química; 2006

ASOCIACIÓN QUÍMICA ARGENTINA

Las olefinas terminales permiten la adición de pentacloruro de fósforo para dar sustancias que pueden ser consideradas como cloruros de ácidos fosfónicos. La hidrólisis convierte los productos de adición en ácidos fosfónicos, usualmente con deshidrocloración simultánea. La reacción de adición inicial tiene lugar bajo condiciones suaves, en un solvente inerte y con rendimientos de ácido fosfónico a,b-insaturado de entre 40 y 50 %. Nuestro interés en la obtención del ácido estirilfosfónico (1) reside en sus propiedades como quelante, secuestrante de iones, agente tensioactivo, aditivo en la industria del papel, inhibidor de corrosión y formador de polímeros. La búsqueda de modos alternativos de preparación de (1), condujo a establecer las mejores condiciones de reacción para cuatro procedimientos diferentes: a) irradiación por microondas; b) sonicación; c) síntesis sin solvente; d) síntesis en alto vacío. Los resultados fueron comparados con los obtenidos por el método convencional.De los cuatro procedimientos, los dos últimos parecerían ser los más adecuados para la obtención de este tipo de ácidos fosfónicos a,b-insaturados. Por otra parte, y dado que la síntesis en alto vacío es propicia para polimerizaciones aniónicas, esta técnica abre la posibilidad de explorar condiciones para la polimerización del ácido b-estirilfosfónico.