CASCADAS QUIMIOENZIMATICAS: PREPARACIÓN ONE POT DE HIDROXI-1,2,3-TRIAZOLES ENANTIOPUROS

AGUIRRE PRANZONI CB; TOSSO, RODRIGO; BISOGNO FB; ALEJANDRO A. ORDEN; KURINA SANZ, M.

Mar del Plata

Simposio; XX SINAQO; 2015

La catálisis química y la biocatálisis han contribuido tradicionalmente en forma independiente a la preparación de moléculas de alto valor. Un enfoque más novedoso es combinar ambas herramientas en procedimientos en cascada realizados en un único recipiente (one-pot) sin cambiar de solvente de reacción de manera de complementar los aspectos beneficiosos de cada una de ellas. Particularmente cuando se usa agua como principal solvente estos procesos son muy apropiados para el desarrollo de tecnologías sustentables.Los 1,2,3-1-H-triazoles son un tipo de heterociclo que se ha reportado comofarmacóforo en diversas drogas2 debido a que, además de sus bioactividadesespecíficas, presentan baja toxicidad y estabilidad química en los sistemas vivos. Por lo tanto, nuestro objetivo sintético fue la preparación de una familia de β-hidroxi-1,2,3-triazoles enantiopuros. En este trabajo mostramos el diseño de dos estrategias quimioenzimáticas que combinan el uso de un biocatalizador a célula entera, una sustitución nucleofílica y la cicloadición de Huisgen catalizada por Cu (I), una reacción de química click.