Síntesis selectiva de mentol a partir de citral en una sola etapa

TRASARTI, ANDRÉS; MARCHI, ALBERTO; APESTEGUÍA, CARLOS

Foz do Iguaçu, Brasil

Congreso; 13º Congresso Brasileiro de Catálise y 3º Congresso de Catálise do Mercosul (MercoCat); 2005

DEQ-UFSCar

Se estudió la síntesis selectiva de mentoles a partir de citral en un proceso de una etapa empleando catalizadores bifuncionales metal/ácido. La conversión directa de citral a mentoles involucra tres reacciones consecutivas: (1) hidrogenación de citral a citronelal; (2) isomerización/ciclización de citronelal a isopulegoles; (3) hidrogenación de isopulegoles a mentoles. Las reacciones (1) y (2) se estudiaron empleando diferentes catalizadores monometálicos y óxidos mixtos ácidos, respectivamente. Ni y Pd fueron los metales más selectivos para la reacción (1), mientras que sólidos ácidos conteniendo sitios ácidos tanto de Lewis como de Brönsted, tales como zeolita HBeta (H-BEA) y Al-MCM-41, promovieron eficientemente la reacción (2). En base a estos resultados, se prepararon y evaluaron en la síntesis de mentoles a partir de citral tres catalizadores bifuncionales: Pd(1%)/H-BEA, Ni(3%)/H-BEA y Ni(3%)/Al-MCM-41. El mejor catalizador fue Ni(3 %)/Al-MCM-41, el cual produjo un rendimiento a mentoles de aproximadamente 90% y un 70-75 % de (+/-)-mentol racémico en la mezcla de mentoles.