Síntesis directa de mentoles a partir de citral sobre catalizadores bifuncionales

TRASARTI, ANDRÉS; MARCHI, ALBERTO; APESTEGUÍA, CARLOS

Santa Fe, Argentina

Congreso; XIV Congreso Argentino de Catálisis; 2005

CONACA - UNL-INTEC

Se estudió la síntesis selectiva de mentoles a partir de citral en una sola etapa empleando catalizadores bifuncionales metal/ácido. La conversión directa de citral a mentoles involucra tres reacciones consecutivas: (1) hidrogenación de E,Z-citral a citronelal; (2) isomerización/ciclización de citronelal a isopulegoles; (3) hidrogenación de isopulegoles a mentoles. Inicialmente, se estudiaron las reacciones (1) y (2) empleando diferentes catalizadores monometálicos y óxidos mixtos ácidos, respectivamente. Ni y Pd fueron los metales más selectivos para la reacción (1), mientras que óxidos mixtos conteniendo sitios ácidos tanto de Lewis como de Brönsted, como zeolita HBeta (H-BEA) y Al-MCM-41, promovieron eficientemente la reacción (2). Luego se prepararon  tres catalizadores bifuncionales, Pd(1%)/H-BEA, Ni(3%)/H-BEA y Ni(3%)/Al-MCM-41, los cuales se evaluaron en la síntesis de mentoles a partir de citral. El mejor catalizador fue Ni(3 %)/Al-MCM-41, el cual produjo un rendimiento a mentoles de aproximadamente 95% y un 70-75 % de (±)-mentol racémico en la mezcla de mentoles. El aumento de la presión de hidrógeno disminuyó las reacciones secundarias que ocurren en sitios ácidos, tal como craqueo, y mejoró la selectividad hacia mentoles.