SINTESIS DE ANÁLOGOS DEL ANTIBIÓTICO AUREOTINA COMO POTENCIALES AGENTES ANTIPARASITARIOS

MIGUEL RICARDO VILLARREAL PARRA; LABADIE, GUILLERMO R.; VALLEJOS, MARGARITA M.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La Aureotina (Figura 1) es un policétido catalogado como antibiótico el cual fue aislado hace más de 50 años del Streptomyces thioluteus. A partir de producto natural se han sintetizado diversos derivados que exhiben un amplio espectro de actividades biológicas destacándose como antifúngicos y pesticidas.Sumado a esto, la Aureotina también ha demostrado tener actividad antiparasitaria frente al Trypanosoma brucei 1 agente etiológico de la Tripanosomiasis Africana Humana (HAT). Teniendo en cuenta estos antecedentes nos propusimos sintetizar una biblioteca de análogos en busca de mimetizar y potenciar su actividad biológica como agente antiparasitario. Considerando el grupo para-nitro estireno como la farmacóforo de Aureotina, nos propusimos sintetizar distintas colecciones de derivados como potenciales compuestos antiparasitarios. (Esquema 1). Partiendo de 4-nitrobenzaldehído y benzaldehído como materiales de partida se obtuvieron un total de 24 análogos de Aureotina dentro de los cuales; 12 corresponden a análogos de tipo 1,2,3-triazol-1,4 disustituidos preparados bajo condiciones de cicloadición 1,3-dipolar catalizada por Cu(I) y los 12 restantes a aminas secundarias obtenidas bajo condiciones de aminación reductiva. Las colecciones se derivados serán evaluadas frente a T. brucei, T. cruzi y Leishmania spp