ESTUDIO DE LA CASCADA DE BANERT: EXPLORANDO LA SINTESIS DE NH, 1,2,3-TRIAZOLES 4,5 DISUSTITUIDOS

MIGUEL RICARDO VILLARREAL PARRA; LABADIE, GUILLERMO R.; VALLEJOS, MARGARITA M.

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

La cascada de Banert es una estrategia eficiente pero poco explorada para la obtención de NH, 1,2,3-triazoles 4,5-disustituidos caracterizada por proceder a través de una vía sigmatrópica o prototrópica dependiendo del sustrato y las condiciones.1 En este trabajo, investigamos los mecanismos de ambas vías de reacción a partir de azidas propargílicas con diferentes características electrónicas utilizando la teoría funcional de la densidad (DFT), la teoría cuántica de átomos en moléculas (QTAIM) y enfoques de orbitales de enlaces naturales. Los resultados obtenidos fueron consistentes con los estudios cinéticos previamente reportados2 y aportaron indicadores que pueden ser utilizados para predecir el destino de esta reacción divergente.La cascada de Banert es una estrategia eficiente pero poco explorada para la obtención de NH, 1,2,3-triazoles 4,5-disustituidos caracterizada por proceder a través de una vía sigmatrópica o prototrópica dependiendo del sustrato y las condiciones.1 En este trabajo, investigamos los mecanismos de ambas vías de reacción a partir de azidas propargílicas con diferentes características electrónicas utilizando la teoría funcional de la densidad (DFT), la teoría cuántica de átomos en moléculas (QTAIM) y enfoques de orbitales de enlaces naturales. Los resultados obtenidos fueron consistentes con los estudios cinéticos previamente reportados2 y aportaron indicadores que pueden ser utilizados para predecir el destino de esta reacción divergente.