Síntesis de compuestos anfifílicos con residuos de β-Tio-N-Acetilglucosamina sobre plataformas de ácido tartartárico

PEÑA GARCÍA VICENTE LEAFAR; UHRIG, MARÍA LAURA; DI CHENNA, PABLO HECTOR

Buenos Aires

Jornada; 1a Jornada QBO: Explorando la Interfase Química Biológica-Orgánica (I QBO 2023); 2023

Departamento de Quimica Organica y Quimica Biologica de la FCEyN UBA

En nuestro grupo ya hemos demostrado que el ácido L-tartárico resulta un bloque de construcción interesante para obtener compuestos anfifílicos con buenas propiedades de autoensamblado.a Entre sus características estructurales podemos destacar que presenta un eje de simetría C2 con 4 puntos de funcionalización que permiten generar diversidad estructural mediante reacciones de funcionalización simples: los 2 hidroxilos presentes en C-2 y C-3 y los dos grupos carboxilo de posiciones 1 y 4. Nuestro objetivo es obtener derivados de ácido L-tartárico que contengan cadenas hidrofóbicas lineales en las posiciones 2 y 3, y cadenas funcionalizadas con grupos azida en posiciones 1 y 2. Primero se obtuvo el dioxolano 1 por tratamiento de ácido L-tartárico con 2,2-dimetoxipropano.a Por reacción de 1 con la azidoamina 2b se obtuvo la diamida 3. Posterior funcionalización de las posiciones 2- y 3- con cloruro de lauroílo rindió uno de los compuestos buscados: 3. Por otro lado, la alquilación de dietil L-tartrato con bromododecano en presencia de NaH en DMF, condujo al producto 2,3-dialquilado 6 con 20% de rendimiento. El compuesto 6 es un precursor conveniente para obtener 7, por tratamiento del ácido derivado con DCC.En este trabajo se compararán y analizarán los resultados obtenidos en la obtención de los precursores 4 y 7. Estos compuestos resultan clave para acceder a compuestos del tipo de 8 y 9, diseñados para obtener sistemas multivalentes por autoensamblado.