Síntesis de compuestos anfifílicos con residuos de β-Tio-N-Acetilglucosamina sobre plataformas de ácido tartartárico

PEÑA GARCÍA VICENTE LEAFAR; UHRIG, MARÍA LAURA; DI CHENNA, PABLO HECTOR

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Resultados previos obtenidos en nuestro grupo mostraron que el ácido L-tartárico es unaplataforma conveniente para el acceso a compuestos anfifílicos con buenas propiedades deautoensamblado.1 En este trabajo presentamos la síntesis y caracterización de los compuestos4 y 5, que poseen residuos de tio-β-N-acetilglucosamina enlazados a plataformas detartaramidas funcionalizadas con ácidos grasos de 8 y 12 C respectivamente. Primeramente seobtuvieron los derivados 1 y 2 por acilación de una N,N’-dialquinil-tartaramida. Por otra parte, sepreparó el derivado 3 mediante un protocolo one-pot a partir de 1,3,4,6-tetra-O-acetil-2-acetamidoglucosa y tiourea en presencia de BF3.Et2O, seguido de reacción con 1-azido-2-(2-iodoetoxi)etano.2 Finalmente, por reacción click de las plataformas hidrofóbicas 1 y 2 con 3 seobtuvieron los productos buscados 4 y 5 con rendimientos del 73 y 77% respectivamente. Resultóinteresante observar que mientras el compuesto 4 formó un sistema de autoensamblado estableen agua (hidrogel), el compuesto 5 generó un organogel estable en DMSO, ambos con un Tg =52 °C. Microscopía SEM sobre los xerogeles reveló la presencia de redes fibrilaresentrecruzadas. Experimentos de reología evidenciaron propiedades mecánicas típicas de un gelpara los sistemas autoensamblados de 4 y 5. También se evaluó la capacidad de estoscompuestos de interaccionar con la lectina de germen de trigo (WGA) a través de un métodoturbidimétrico. En ambos casos se observó un aumento en la absorbancia como resultado de laaglutinación entre 4 o 5 con la proteína, proceso que se inhibe por el agregado de una soluciónde GlcNAc a la solución.