Un diseño modular eficiente para la síntesis total de Melosatina A

BOLÍVAR AVILA, SANTIAGO J.; KAUFMAN, TEODORO S.; TESTERO, SEBASTIÁN A.; LEDESMA, GABRIELA N.; LARGHI, ENRIQUE L.

Asuncion

Jornada; XXX. Jornada de Jovenes Investigadores de la AUGM; 2023

Universidad Nacional de Asuncion

Los derivados isatínicos, debido a su amplia actividad biológica, inspiran el desarrollo demetodologías sintéticas para obtener sistemas moleculares singulares basados en productosnaturales. Un ejemplo de ello es la Melosatina A, un alcaloide isatínico aislado de las raíces deMelochia tomentosa L. (Malvaceae). En este estudio se propone una metodología sintéticamodular para obtener Melosatina A, un alcaloide isatínico con actividad biológica, a partirde eugenol como material de partida, un producto económico y asequible que se puedeobtener mediante la hidrodestilación del clavo de olor. Eugenol fue nitrado y se sometióa O-alquilación para producir alilveratrol, que se hizo reaccionar con 4-fenilbuteno paraproducir la olefina interna. Luego, se realizó una reducción concomitante de la instauraciónΔ2 y del grupo NO2 a NH2. Teniendo en mano la correspondiente anilina, se sometió a lareacción de ciclación de Martinet para producir Melosatina A. La síntesis se logró con unrendimiento total del 60% y el compuesto sintetizado fue caracterizado mediante técnicasespectroscópicas, coincidiendo con el producto natural reportado. Esta estrategia sintéticapuede ser útil para preparar otros compuestos isatínicos con potencial actividad biológica.