ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS DE DOS POBLACIONES DE Senecio rudbeckiaefolius.

VARGAS, JOAQUÍN H; BARRIONUEVO, DAMIÁN A; MEREP, ANA P; SCHUFF, CAROLA

San Miguel de Tucumán

Jornada; Jornadas de Ciencias Químicas y Biológicas; 2020

Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia de la Universidad Nacional de Tucumán

Introducción: Senecio es un género con aproximadamente 3000 especies, muchas de ellas consideradas tóxicas por el contenido de alcaloides pirrolizidínicos (APs), compuestos conocidos por sus propiedades hepatotóxicas. Senecio rudbeckiaefolius es un arbusto de altura que crece en Perú, Argentina y Bolivia; está ampliamente distribuido en los valles calchaquíes y vinculado a cuadros de intoxicación de equinos. Objetivo: Se estudio la composición de los APs de dos poblaciones de S. rudbeckiaefolius: una recolectada en el Dpto. de Tafí del Valle, Provincia de Tucumán y la segunda en un establecimiento ganadero localizado en el Dpto de la Caldera, Provincia de Salta. Materiales y métodos: Las partes aéreas secas fueron extraídas con metanol en equipo soxhlet y el solvente evaporado en rotavap. El residuo acidificado (H2SO4, 1N) fue extraído con éter; la fase acuosa alcalinizada hasta pH 10-11 y extraída con cloroformo. El producto resultante fue secado con Na2SO4, filtrado y evaporado. El extracto obtenido fue analizado por Cromatografía gaseosa acoplada a Espectrometría de masa (CG-EM), cuyas condiciones experimentales fueron: columna Perkin Elmer Elite-5MS (5% Phenyl Methyl Siloxane; 30 m x 0.25 mm x 0.25 µm); gas carrier: He, flujo: 1.0 mL/min y temperatura programada: 130ºC (0ºC), 130-275ºC (3ºC/min), 275ºC (2 min). Resultados: El análisis de los espectros de masa permitió la identificación de los APs en base a los patrones de fragmentación, a los tiempos de retención y por comparación de los correspondientes espectros de masa con los provistos en el software del espectrómetro y con los reportados en la literatura [1, 2]. Los principales alcaloides identificados en S. rudbeckiaefolius de La Caldera fueron: senecionina (92.6%), integerrimina (5.8%), usaramina (0.7%) y trazas de senecivernina, platyphyllina y neoplatyphyllina; los detectados de la población de Tafí del Valle fueron: senecionina (71%), integerrimina (25.6%), seneciphyllina (1.1%), senecivernina (0.8%), platyphyllina (0.8%) y neoplatyphyllina (0.5%). Conclusión: El N-óxido de la senecionina es sintetizado en las raíces y trasladado a los sitios de acumulación, las células de inflorescencias y tejidos periféricos de hojas y tallos, lo cual confirmaría su rol como estrategia de defensa química. Los alcaloides identificados en ambas poblaciones, a excepción de senecivernina, derivan de senecionina. Cabe destacar que el material vegetal fue recolectado en distintas épocas del año, presentando diferentes períodos vegetativos, lo que justificaría la disminución del contenido de senecionina, considerado precursor metabólico de los demás alcaloides.Referencias:[1] Trigo, JR; Leal, IR; Matzenbacher, NI; Lewinsohn, TM; Biochem. Syst. Ecol., 2003, 31, 1011-1022.[2] Stelljes, ME; Kelley, RB; Molyneux, RJ; Seiber, JN; J. Nat. Prod., 1991, 54, 759-773.