Diseño Racional de un organocatalizador para la reacción de Diels-Alder de vinilboronato de dibutilo con ciclopentadieno

TERRESTRE, G. O.; RAMOS MARCHENA, J. M.; SIMONETTI, S. O.; PELLEGRINET, S. C.

Ciudad Autónoma de Buenos Aires

Congreso; 31° Congreso Argentina de Química; 2016

Asociación Química Argentina

La reacción de Diels Alder de alquenilboronatos da lugar a la formación de ciclohexenos funcionalizados con un átomo de boro. Los mismos pueden otorgarestructuras de importancia sintética que no pueden obtenerse mediante reacciones de Diels-Alder convencionales. Sin embargo, debido a su baja reactividad, para llevar a cabo dichas reacciones es necesario utilizar condiciones drásticas. Dentro de las herramientas sintéticas para mejorar las condiciones de reacción, la catálisis es la más versátil. En relación a ello, la organocatálisis es una novedosa alternativa que, en contraste con la catálisis organometálica, se encuentra en sintonía con los principios de la química verde. En nuestro grupo de trabajo encontramos que los α-hidroxiácidospueden catalizar la reacción de Diels-Alder de vinilboronato de dibutilo con ciclopentadieno, ya que permiten la formación de un intermediario reactivo denominado aciloxiborano, en el cual la presencia del grupo carbonilo permite la activación del dienofilo.Hasta la fecha los mejores resultados para la reacción de Diels-Alder de vinilboronato de dibutilo con ciclopentadieno se encontraron utilizando ácido (S)-mandélico como catalizador, dando lugar a la formación de 5-norbornen-2-ol luego de una etapa de oxidación