DISEÑO Y SÍNTESIS DE NUEVOS DERIVADOS CATECOL-CARBOHIDRATOS PARA SU APLICACIÓN EN MATERIALES FUNCIONALES

CELINA BIDEPLÁN MOYANO; MARCOS J. LO FIEGO; JUAN JOSÉ CALMELS; BELÉN ALONSO; GABRIEL RADIVOY; DANIEL RUIZ MOLINA; JUAN MANCEBO ARACIL; FABIANA NADOR

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

SAIQO

Los carbohidratos desempeñan un papel fundamental en diversas funciones biológicas através de interacciones específicas promoviendo una participación activa en el control dediversos procesos, tales como infecciones virales y bacterianas, respuesta inmune o formaciónde tumores y metástasis.1 Debido a estas características, el diseño y producción de materialesbasados en estas biomoléculas para aplicaciones en imagenología, diagnóstico y terapiacontinúa siendo un tema de vanguardia.Por otro lado, los derivados de catecol constituyen una familia de moléculas ampliamenteutilizadas en química de materiales debido a su capacidad adhesiva y su habilidad paracoordinarse con distintos tipos de superficies.2 En nuestro afán por diseñar estructuras basadasen catecol con diversas propiedades aplicables a materiales, hemos desarrollado hace algunosaños una nueva metodología sintética que implica la adición de di- y tritioles a una obenzoquinona, para la obtención de aductos Michael que presenten ambas funcionalidadescatecol/tiol (ver Esquema).3Basándonos en los antecedentes mencionados, en este trabajo presentamos una nuevafamilia de estructuras de catecol-carbohidratos mediante la tioglicosidación de distintos mono- ydiscaráridos peracetilados empleando los aductos Michael 1. Estas estructuras representanexcelentes candidatos para su aplicación en el diseño de nuevos materiales, aprovechando tantolas propiedades quelantes de la funcionalidad catecol, como las propiedades de reconocimientoy direccionamiento proporcionadas por los azúcares.