Síntesis de lactonas empleando complejos NHC-Au(I) hidrosolubles y reutilizables

DÓMINA, TOMÁS A.; FERNANDEZ, GABRIELA; SILBESTRI, GUSTAVO; TESTERO, SEBASTIÁN A.

Rosario

Jornada; Primeras Jornadas de Ciencia y Tecnología de la FBioyF; 2021

Fac. de Cs. Bioq. y Farm., UNR.

En este trabajo se describe el empleo de complejos de Au(I) con ligandos carbeno-N-heterocíclicos (NHCs) hidrosolubles en la síntesis de alquiliden lactonas a partir de alquinilaminoácidos altamente funcionalizados. Estos catalizadores de oro promovieron selectivamente reacciones de cicloisomerización de ácidos gamma-alquinóicos en medio acuoso a temperatura ambiente. Se desarrolló un método eficiente y suave de cicloisomerización (C-O funcionalización) bajo catálisis homogénea con oro utilizando como solvente una mezcla bifásica de agua/tolueno para obtener gamma-alquiliden lactonas provenientes de aminoácidos. Se destaca fundamentalmente la utilización de agua como solvente y catalizadores hidrosolubles, los cuales además no necesitan de ningún aditivo para efectuar la cicloisomerización, arrojando excelentes resultados.