Complejos NHC-Au(I) hidrosolubles, activos y reutilizables en la síntesis de lactonas

DÓMINA, TOMÁS A.; FERNANDEZ, GABRIELA; MEDRAN, NOELIA S.; SILBESTRI, GUSTAVO; TESTERO, SEBASTIÁN A.

Mendoza

Congreso; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El agua es un solvente fácilmente disponible, seguro y económico que cumple conlos principios de Química verde. Teniendo en cuenta el amplio rango detransformaciones químicas reportadas que emplean agua como solvente, el desarrollode catalizadores hidrosolubles que expanden el tipo de reacciones posibles de serllevadas a cabo en medio acuoso es de interés. En este trabajo se describe el empleo decomplejos de oro(I) con ligandos carbeno N-heterocíclicos (NHCs) hidrosolubles (C1 ? C5)en la síntesis de alquiliden lactonas a partir de distintos alquinil-aminoácidos altamentefuncionalizados. Estos catalizadores de oro, que promueven la hidratación de alquinosen medios acuosos a 100 °C, promovieron selectivamente reacciones decicloisomerización de ácidos gamma-alquinóicos en este medio a temperatura ambiente. Enestas condiciones, los alquinos terminales derivados de aminoácidos mostraron ser muyreactivos mientras que los alquinos internos requirieron condiciones más enérgicas parareaccionar (calentamiento convencional o por microondas). Estos valiosos catalizadorespudieron ser reciclados y reutilizados hasta seis veces.