BECAS
SAMUELSEN LUCEA Claus
congresos y reuniones científicas
Título:
SÍNTESIS DE NUEVOS COLORANTES ESPIROPIRANOS-CATECOL FLUORESCENTES
Autor/es:
BELEN ALONSO; CLAUS SAMUELSEN LUCEA; CLAUDIA E. DOMINI; GABRIEL RADIVOY; JUAN MANCEBO ARACIL; FABIANA NADOR
Lugar:
Rosario
Reunión:
Congreso; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Los espiropiranos (SP) son reconocidos como compuestos fotocromáticos con unaamplia gama de aplicaciones en el campo de los materiales. Estos compuestos tienen lacapacidad de isomerizarse a la forma de merocianina (MC) en respuesta a diversosestímulos, como la radiación ultravioleta, cambios térmicos, solventes o el pH del medio,lo que resulta en un cambio de sus propiedades ópticas, tales como color y fluorescencia(Figura 1). Además, es importante destacar que este proceso es reversible, permitiendoque la MC pueda volver a convertirse en SP, recuperando así su estado y color inicial.1Por otro lado, los materiales basados en catecol han ganado relevanciaespecialmente en áreas como las ciencias químicas, biológicas y de la salud, así como enla nanotecnología, debido a sus propiedades quelantes y adhesivas excepcionales.2Particularmente, en aplicaciones ópticas, los catecoles han sido empleados en celdassolares sensibilizadas por colorantes, como indicadores de pH o en combinación confluorescentes comerciales para su aplicación como quimiosensores, aprovechando enestos últimos casos la sinergia entre las propiedades quelantes y fluorescentesrespectivamente.3 Sin embargo, tanto la síntesis como purificación de derivados de catecolen general, no resulta simple requiriendo varios pasos de reacción, incluyendo muchasveces la protección/desprotección de los grupos catecol.En este trabajo, se presenta la síntesis multicomponente4 de nuevos colorantesbasados en catecol, así como la evaluación de sus propiedades ópticas mediante UVVisible y fluorescencia 3D en varios disolventes orgánicos. El proceso implica un solo pasode reacción one pot, en condiciones suaves y con rendimientos de moderados aexcelentes sin la necesidad del uso de grupos protectores.
