SÍNTESIS DE β-GALACTOSILIMIDAZOLES

ARIANA W. HOBSTETER; DIANA EVELYN VITA; MARCOS J. LO FIEGO; GUSTAVO F. SILBESTRI

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Los metales, especialmente plata y oro, han sido ampliamente utilizados con finesterapéuticos y/o catalíticos desde hace décadas.1 La coordinación con ligandos carbeno N-heterocíclicos (NHC) ha resultado ser una excelente estrategia para lograr una mayor estabilidadde los compuestos portadores de ambos metales.2 Con el fin de mejorar las propiedades de loscomplejos conocidos se sintetizaron una variedad de complejos NHC metálicos con ligandosglicosídicos. La naturaleza de estos ligandos mejora la solubilidad en agua, incorporando unamayor especificidad biológica y otorgando potencial efecto antimicrobiano a los complejos.3Desafortunadamente, la diversidad sintética se ve limitada por la escasa disponibilidad deprecursores imidazólicos debido al elevado costo de los mismos y/o a la complejidad de susíntesis. Además, en algunos de los casos los complejos se obtienen como mezclas deanómeros α/β inseparables.Por estas razones nos propusimos desarrollar la síntesis de galactosilimidazoles,enfocados en favorecer la formación de especies anoméricamente puras, y evaluar su eficaciacomo sustratos en la síntesis de sales imidazólicas y/o complejos de oro(I). Así, a partir de losbromuros 1 y 5, se obtuvieron los correspondientes glicosilimidazoles, como anómeros β puros(Esquema 1). Seguidamente, estos derivados se emplearon satisfactoriamente en la síntesis delas sales 3 y 7. Además, la sal imidazólica 3 se empleó en la síntesis del complejo 4.SÍNTESIS DE β-GALACTOSILIMIDAZOLESAriana W. Hobsteter, Diana E. Vita, Marcos J. Lo Fiego y Gustavo F. Silbestri.INQUISUR, Departamento de Química, Universidad Nacional del Sur (UNS-CONICET), Bahía Blanca, 8000, Argentina.E-mail: marcos.lofiego@uns.edu.arGalactosilimidazol, Sales de Imidazolio, Complejos NHC de oro(I)Los metales, especialmente plata y oro, han sido ampliamente utilizados con finesterapéuticos y/o catalíticos desde hace décadas.1 La coordinación con ligandos carbeno N-heterocíclicos (NHC) ha resultado ser una excelente estrategia para lograr una mayor estabilidadde los compuestos portadores de ambos metales.2 Con el fin de mejorar las propiedades de loscomplejos conocidos se sintetizaron una variedad de complejos NHC metálicos con ligandosglicosídicos. La naturaleza de estos ligandos mejora la solubilidad en agua, incorporando unamayor especificidad biológica y otorgando potencial efecto antimicrobiano a los complejos.3Desafortunadamente, la diversidad sintética se ve limitada por la escasa disponibilidad deprecursores imidazólicos debido al elevado costo de los mismos y/o a la complejidad de susíntesis. Además, en algunos de los casos los complejos se obtienen como mezclas deanómeros α/β inseparables.Por estas razones nos propusimos desarrollar la síntesis de galactosilimidazoles,enfocados en favorecer la formación de especies anoméricamente puras, y evaluar su eficaciacomo sustratos en la síntesis de sales imidazólicas y/o complejos de oro(I). Así, a partir de losbromuros 1 y 5, se obtuvieron los correspondientes glicosilimidazoles, como anómeros β puros(Esquema 1). Seguidamente, estos derivados se emplearon satisfactoriamente en la síntesis delas sales 3 y 7. Además, la sal imidazólica 3 se empleó en la síntesis del complejo 4.Los resultados obtenidos, establecen una vía alternativa para la obtención de valiososcomplejos metálicos, para ser empleados en medio acuoso o fisiológico.