Nanocatalizadores de cobre en la síntesis regioselectiva de 3,5-isoxazoles

SANTIAGO STABILE; ESTEBAN BJERG; YANINA MOGLIE; GABRIEL RADIVOY

Córdoba

Simposio; Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica SAIQO

Durante los últimos años se han desarrollado diferentes metodologías para la obtenciónregioselectiva de 3,5-isoxazoles, empleando especies de Cu (I) como catalizadoreshomogéneos. 1 De manera análoga a la síntesis de 1,2,3 triazoles empleando azidas orgánicas,el mecanismo implica la formación del correspondiente acetiluro de cobre a través de lareacción del alquino terminal y el catalizador de cobre. 2 En trabajos anteriores, hemos utilizadonanocatalizadores de cobre soportados en la síntesis selectiva de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos, los cuales se obtuvieron con excelentes rendimientos y baja carga delcatalizador. 3 Continuando con nuestros estudios basados en la utilización de nanopartículasmetálicas soportadas en reacciones de cicloadición, en este trabajo presentamos los resultadospreliminares en la síntesis regioselectiva de 3,5-isoxazoles catalizada por nanopartículas decobre (CuNPs) soportadas sobre distintos materiales.El catalizador de CuNPs soportado sobre carbón activado fue el más efectivo,permitiendo la síntesis de 3,5-isoxazoles a partir alquinos terminales y óxidos de nitrilo, loscuales se generaron in situ en el medio de reacción. La cicloadición se llevó a cabo en agua a100 °C, durante 24h. Además, se están evaluando métodos de síntesis asistida pormicroondas, observándose el producto deseado en tiempos de reacción significativamentemenores.