Estrategias sintéticas para la obtención de piranoantocianos como nuevos pigmentos de origen natural

BENCE, RENATA; LIPARI, FACUNDO S.; HERRERA CANO, NATIVIDAD C.; BARONI, MARIA VERÓNICA; WUNDERLIN, DANIEL A.

Rosario

Simposio; XXIV SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2023

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA

RESUMEN: Los piranoantocianos (PACNs) surgen como prometedores pigmentos naturales con el potencial de sustituir aditivos sintéticos en la industria alimentaria. Se encuentran en vinos tintos envejecidos y derivan de los antocianos (ACNs). Su cualidad mejorada, respecto a sus precursores, radica en mantener la coloración frente a variaciones de pH y temperatura. No obstante, su aplicación a nivel industrial se encuentra en desventaja debido a su lenta y escasa formación en la naturaleza. La formación de PACNs ocurre cuando un cofactor, que contiene un doble enlace polarizado, reacciona por cicloadición con un ACN dando un nuevo anillo pirano. Ejemplos de cofactores son compuestos carbonílicos, ácidos hidroxicinámicos o sus derivados vinilfenólicos, siendo estos últimos más reactivos.1En este contexto, se propuso desarrollar dos estrategias eficaces de síntesis de PACNs: a) mediante extracción y purificación de ACNs remanentes en un subproducto industrial (orujo de uvas tintas); y b) generando un ACN tipo cianidina a través de metodologías de química convencional: O-metilación, reducción y oxidación de quercetina comercial.2 Como cofactor, se empleó 4-vinilcatecol (4-VC). Este último se obtuvo por descarboxilación de ácido cafeico en excelentes rendimientos, tanto empleando trietilamina y temperatura en DMF, como también por biotransformación mediada por Lactobacillus plantarum.Los ACNs y el 4-VC, en ambos casos, fueron incubados en relación 1:10 a 40 °C durante 24-96 horas. La presencia PACNs fue confirmada mediante espectroscopía UV-Vis y espectrometría de masas (UPLC-MS-TQ).Estos resultados contribuyen al desarrollo de pigmentos de origen natural y a los esfuerzos por promover una química más sustentable, planteando la recuperación de compuestos presentes en un residuo industrial y aplicando metodologías como la biotransformación.