Predicción de Reactividades de Dos Nuevos Herbicidas Usando Diferentes Descriptores

LADETTO, MARÍA FLORENCIA; CARO,FLORENCIA CECILIA; RUDYK, ROXANA; CHECA, ALEJANDRA; BRANDÁN, SILVIA ANTONIA

San Miguel de Tucuman

Jornada; XIV° Jornadas Científicas y Encuentro de Jóvenes Investigadores Augusto E. Palavecino; 2013

Centro Único de estudiantes y Docentes de la Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia, UNT.

Introducción: Los compuestos sulfonilureas (SU) son herbicidas usados ampliamente porque actúan a bajas dosis, poseen baja toxicidad en los mamíferos, alta selectividad y fundamentalmente tienen una actividad benigna sobre el medio ambiente. Recientemente, se reportaron una serie de SU con actividades herbicidas, tales como los compuestos 2-(4,5Dihídro-5-tioxo-1,3,4-tiadiazol-2yl)benzenosulfonamida (DBT) y el correspondiente oxadiazol.Objetivos: Evaluar las propiedades estructurales de ambos compuestos mediante diferentes tipos de descriptores usados en la literatura. Materiales y métodos: Las estructuras de las tres conformaciones de ambos compuestos fueron optimizadas a nivel B3?/YP/6-31G* con el programa Guassian 03. Para explicar la naturaleza de las interacciones observadas en las distintas conformaciones se calcularon los oribitales fronteras (HOMO-LUMO) y luego los descriptores tales como, potencial químico, electronegatividad, dureza global, suavidad global y el índice de electrofilicidad global.Resultados: Los resultados fueron comparados y analizados a fin de determinar la exacta naturaleza de las interacciones con electrófilos o nucleófilos y predecir el comportamiento de las mismas. Conclusiones: El derivado azufrado presenta un mayor GAP y por lo tanto predice una mayor estabilidad, mayor dureza y una menor reactividad para esta estructura. El mayor índice de electrofilicidad que presenta el derivado oxigenado predice para este derivado una mejor capacidad para aceptar electrones, mientras que el derivado con S presenta mayor nucleofilicidad.