Propiedades estructurales y vibracionales de Riluzol, un Benzotiazol derivado usado en el tratamiento de la Esclerosis Lateral Amiotrófica (ELA

MARIA F. LADETTO; MAXIMILIANO IRAMAIN; ÉLIDA ROMANO; SILVIA A. BRANDÁN

Buenos Aires

Congreso; XIX Congreso Argentino de Físicoquímica CAFQI2015; 2015

Asociación Química Argentina

El 2-amino-6-(trifluorometoxi) benzotiazol (Fig. 1), conocido como Riluzol es la primera droga recomendada por la Asociación Americana de Neurología (ANA-2009) y la Federación Europea de Sociedades Neurológicas (EFNS-2012) para el tratamiento de la Esclerosis Lateral Amiotrófica (ELA) debido a que prolonga la supervivencia de los pacientes por aproximadamente 3 meses [1]. Se conoce que el compuesto es extensivamente metabolizado en el hígado y excretado en la orina y que tiene una serie de contraindicaciones en pacientes geriátricos. El objetivo de este trabajo es la determinación de las propiedades estructurales y vibracionales de este benzotiazol derivado que hasta la fecha no fueron reportadas. El conocimiento de estas propiedades es esencial para el diseño de nuevos compuestos con mejores propiedades farmacológicas y para entender los mecanismos de interacción de esta droga, su dinámica y funcionalidad en relación a su importancia en la salud humana.La estructura fue optimizada con el programa Gaussian 09 [2] en fase gas y en solución acuosa, en metanol, DMF y DMSO usando el método híbrido B3LYP y los conjuntos de funciones base 6-31G* y 6-311++G**. Se calcularon las cargas atómicas, órdenes de enlace, potenciales electrostáticos, energías de estabilizaciones, energías de solvatación, propiedades topológicas, los orbitales fronteras HOMO-LUMO y algunos interesantes descriptores.Fig. 1. Estructura de riluzolSe predicen los espectros teóricos de IR y Raman, RMN y UV-visible y se presentan las completas asignaciones vibracionales y las principales constantes de fuerza. El orden creciente de reactividad es: DMFO > DMSO > Metanol > agua siendo, el índice de electrofilicidad mayor en agua y menor en DMFO. Además, el compuesto es más reactivo que el antiviral timidina [3] y que 5-trifluorometiluracilo [4].