Influencia de la longitud de la cadena del alcohol en la esterificación en fase líquida de ácido cítrico

ACUÑA, YANINA M.; CAMPOS, ORIANA; BEDOGNI, GABRIEL A.; PADRÓ, CRSITINA L.; OKULIK, NORA B.

La Plata - Buenos Aires

Congreso; XXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2021

Universidad Nacional de La Plata

Las moléculas ?plataforma? derivadas de la biomasa son bloques de construcción potencialmente útiles para la síntesis química. El ácido cítrico (AC), que pertenece a la familia de bloques de construcción C4, se puede esterificar con etanol y butanol para producir trietilcitrato y tributilcitrato, los cuales se usan como plastificantes no tóxicos. La esterificación del AC involucra tres pasos (Figura 1). La primera reacción es muy rápida dando un monoéster. En una segunda etapa el monoéster formado reacciona para dar un diéster, que a su vez lo hace para dar el producto trisustituido.Se pretende investigar la influencia de la longitud de la cadena del alcohol en la esterificación del ácido cítrico. Con este fin, se llevaron a cabo reacciones de ácido cítrico con etanol y butanol catalizadas por Amberlyst 36 en un reactor discontinuo y en condiciones operativas óptimas. Las muestras fueron analizadas en un cromatógrafo gaseoso y, a partir de dichos datos, se calculó la conversión de AC y las selectividades hacia los diferentes productos. Los resultados se muestran en la Tabla 1. Se observó que las conversiones disminuyeron con el aumento en el número de carbonos en la cadena. Además, para un tiempo de reacción de 4 h, cuando el alcohol fue etanol el orden de selectividad fue trietilcitrato > dietilcitrato > monoetilcitrato; mientras que cuando el AC reaccionó con butanol el orden fue monobutilcitrato > dibutilcitrato > tributilcitrato. La velocidad de reacción disminuye con el aumento de la longitud de la cadena del alcohol, lo que se podría atribuir a la polaridad y los efectos estéricos (1).