SÍNTESIS MULTICOMPONENTE DE NUEVOS COLORANTES BASADOS EN CATECOL

CALMELS, JUAN -JOSÉ; AGUILAR, LEANDRO; JUAN MANCEBO ARACIL; GABRIEL RADIVOY; CLAUDIA DOMINI; GARRIDO, MARIANO; SÁNCHEZ, MIGUEL D.; FABIANA NADOR

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

En las últimas décadas, el interés por los materiales derivados de catecol ha aumentado notablemente debido a sus extraordinarias propiedades.1 En el ámbito de sus aplicaciones ópticas, se han utilizado derivados de catecol en compuestos fluorescentes con el objetivo de generar sinergia entre las propiedades fluoróforas y quelantes, produciendo nuevos sensores químicos y materiales funcionales.2 Sin embargo, la incorporación de esta función en estructuras complejas es difícil, requiriendo normalmente varios pasos de reacción incluyendo protección y desprotección de los grupos hidroxilos, susceptibles a la oxidación.En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de colorantes basados en indolizinas funcionalizadas con grupos catecol. La síntesis se realizó en un solo paso de reacción utilizando nanopartículas de cobre soportadas sobre carbón activado (CuNPs/C) como nanocatalizador, mediante una reacción tricomponente entre piridin-2-carbaldehído, un alquino aromático y una tetrahidroisoquinolina (THIQ) funcionalizada con catecol. La reacción fue exitosa principalmente al emplear alquinos aromáticos con grupos electrodonores, obteniéndose rendimientos entre 30-34 %. Debido al color desarrollado por los productos obtenidos y a su respuesta a los cambios de acidez del medio, fueron estudiados mediante UV-Vis y RMN, revelando la presencia de tres especies, generadas en diferentes rangos de pH, a partir de la desprotonación de los catecoles.