DISEÑO Y SÍNTESIS DE NUEVOS DERIVADOS CATECOL-CARBOHIDRATOS PARA SU APLICACIÓN EN MATERIALES FUNCIONALES

BIDEPLÁN-MOYANO, CELINA; LO FIEGO, MARCOS J.; CALMELS, JUAN -JOSÉ; BELÉN ALONSO; GABRIEL RADIVOY; DANIEL RUIZ MOLINA; JUAN MANCEBO ARACIL; FABIANA NADOR

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Los carbohidratos desempeñan un papel fundamental en diversas funciones biológicas a través de interacciones específicas promoviendo una participación activa en el control de diversos procesos, tales como infecciones virales y bacterianas, respuesta inmune o formación de tumores y metástasis.1 Debido a estas características, el diseño y producción de materiales basados en estas biomoléculas para aplicaciones en imagenología, diagnóstico y terapia continúa siendo un tema de vanguardia.Por otro lado, los derivados de catecol constituyen una familia de moléculas ampliamente utilizadas en química de materiales debido a su capacidad adhesiva y su habilidad para coordinarse con distintos tipos de superficies.2 En nuestro afán por diseñar estructuras basadas en catecol con diversas propiedades aplicables a materiales, hemos desarrollado hace algunos años una nueva metodología sintética que implica la adición de di- y tritioles a una o-benzoquinona, para la obtención de aductos Michael que presenten ambas funcionalidades catecol/tiol (ver Esquema).3Basándonos en los antecedentes mencionados, en este trabajo presentamos una nueva familia de estructuras de catecol-carbohidratos mediante la tioglicosidación de distintos mono- y discaráridos peracetilados empleando los aductos Michael 1. Estas estructuras representan excelentes candidatos para su aplicación en el diseño de nuevos materiales, aprovechando tanto las propiedades quelantes de la funcionalidad catecol, como las propiedades de reconocimiento y direccionamiento proporcionadas por los azúcares.