SINTESIS DE NUEVOS COLORANTES ESPIROPIRANOS-CATECOL FLUORESCENTES

BELÉN ALONSO; CLAUS SAMUELSEN; CLAUDIA DOMINI; GABRIEL RADIVOY; JUAN MANCEBO ARACIL; FABIANA NADOR

Rosario

Simposio; XXIV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2023

Los espiropiranos (SP) son reconocidos como compuestos fotocromáticos con una amplia gama de aplicaciones en el campo de los materiales. Estos compuestos tienen la capacidad de isomerizarse a la forma de merocianina (MC) en respuesta a diversos estímulos, como la radiación ultravioleta, cambios térmicos, solventes o el pH del medio, lo que resulta en un cambio de sus propiedades ópticas, tales como color y fluorescencia (Figura 1). Además, es importante destacar que este proceso es reversible, permitiendo que la MC pueda volver a convertirse en SP, recuperando así su estado y color inicial.1Por otro lado, los materiales basados en catecol han ganado relevancia especialmente en áreas como las ciencias químicas, biológicas y de la salud, así como en la nanotecnología, debido a sus propiedades quelantes y adhesivas excepcionales.2 Particularmente, en aplicaciones ópticas, los catecoles han sido empleados en celdas solares sensibilizadas por colorantes, como indicadores de pH o en combinación con fluorescentes comerciales para su aplicación como quimiosensores, aprovechando en estos últimos casos la sinergia entre las propiedades quelantes y fluorescentes respectivamente.4 Sin embargo, tanto la síntesis como purificación de derivados de catecol en general, no resulta simple requiriendo varios pasos de reacción, incluyendo muchas veces la protección/desprotección de los grupos catecol.En este trabajo, se presenta la síntesis multicomponente5 de nuevos colorantes basados en catecol, así como la evaluación de sus propiedades ópticas mediante UV-Visible y fluorescencia 3D en varios disolventes orgánicos. El proceso implica un solo paso de reacción one pot, en condiciones suaves y con rendimientos de moderados a excelentes sin la necesidad del uso de grupos protectores.