SÍNTESIS BIOINSPIRADA DE CATECOLES FUNCIONALES A PARTIR DE ADICIÓN CONJUGADA DE TIOLES

JUAN MANCEBO ARACIL; SEDÓ-VEGARA, JOSEP; RUIZ-MOLINA, DANIEL

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

En lasúltimas décadas, los biomateriales han inspirado el diseño y desarrollo denuevos recubrimientos funcionales abarcando una amplia variedad de campos deinvestigación.1 La fabricación de estos nuevos materialesbioinspirados basados en estructuras de catecol es un buen ejemplo de este útilenfoque que comprende distintas disciplinas, aprovechando las propiedadesadhesivas de este grupo.2En este trabajo se hansintetizado una serie de derivados de catecol con diferentes tipos de sustituyentes,siguiendo una metodología sencilla que implica la oxidación de pirocatecol a o-quinona, seguida del ataque nucleofílicode distintos tioles.3 De esta forma, puedeintroducirse a la función catecol determinados grupos con potencialesfuncionalidades, de manera que puedan usarse las propiedades adhesivas yquelantes del anillo de catecol, junto con cada una de las funcionesintroducidas mediante la reacción con los respectivos tioles. A través de estareacción siguiendo una metodología sintética simple y eficiente, pudieronincorporase una gran variedad de fragmentos funcionales con relevanciatecnológica,4 singularmente en los campos de la hidrofobicidad,oleofobicidad, solubilidad en medios acuosos, compatibilidad en medios fisiológicos,propiedades bacteriostáticas y bactericidas, capacidad detergente ysurfactante, fluorescencia, etc.