Estudio Qsar de la Actividad Antioxidante de Antocianas

DUCHOWICZ, P.R.; SZEWCZUK, N. A.; POMILIO, A. B.

Potrero de Los Funes, San Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO); 2017

Las antocianas son compuestos de la familia de los flavonoides.1-2 En losvegetales, las antocianas son los colorantes de la mayoría de los frutos y flores, y en la actualidad, se están usando mucho como colorantes alimentarios para reemplazar a los sintéticos. Las antocianas (glicósidos) y sus agliconas (antocianidinas) presentan diferentes bioactividades. La actividad antioxidante permite explicar el valor de ciertos alimentos funcionales en la salud humana y la importancia de los nutracéuticos para prevenir enfermedades, como las de tipo cardiovascular, inflamatorio y diabetes. Mediante información experimental disponible de ensayos antioxidantes de 17 antocianas y 6 antocianidinas,1 se establecen Relaciones Cuantitativas EstructuraActividad (QSAR)3 con el fin de predecir la bioactividad. La actividad antioxidante está evaluada en 3 entornos lipídicos diferentes: aceite emulsionado y a granel (linoleato de metilo, MeLo), y en LDL (colesterol malo) humano in vitro. Se representan las estructuras químicas con 46994 descriptores moleculares independientes de la conformación, para contemplar únicamente la naturaleza constitucional y topológica de las moléculas estudiadas, calculados con PaDEL4 de libre acceso. Con el conjunto de calibración (cal, 18 moléculas) se seleccionan los descriptores de la regresión lineal multivariable (MLR), y con el de validación (val, 5 moléculas) se determina la capacidad predictiva del modelo obtenido. Los modelos QSAR se establecen con el Método del Reemplazo (RM),5 que permite seleccionar los mejores descriptores a partir un gran número. A modo de ejemplo, el mejor modelo QSAR encontrado para la actividad antioxidante en MeLo emulsionado (250 μM) involucra 3 descriptores y calidad estadística aceptable (Rcal=0.78, RMScal=0.05, Rval=0.68, RMSval=0.05). Además, las 5 moléculas de validación pertenecen al dominio de aplicabilidad del modelo, por lo que sus predicciones se consideran confiables. En conclusión, los modelos QSAR establecidos sobre los 3 tipos de ensayos antioxidantes tienden a predecir acertadamente la bioactividad, por lo que resultan de utilidad para la predicción de antocianas carentes del valor experimental.