Estudio fotofísico de derivados de perilendiimidas con sustituyentes hidroxiarilos

RIVAS, CARLOS JAVIER; URDANETA MEDINA, ANDRÉS RICARDO; BAUMGARTNER, MARÍA TERESA; JIMENEZ, LILIANA BEATRIZ

Córdoba

Simposio; XXIII SINAQO; 2021

SAIQO

Los derivados de perilendiimidas (PDIs) son extensamente investigados debido a sus excelentes propiedades fotofísicas como son su alto coeficiente de absortividad molar, alta movilidad electrónica, altos rendimientos cuánticos de fluorescencia, estabilidad foto-térmica, etc.a En base a estas características los PDIs pueden ser utilizados como materiales orgánicos en una amplia variedad de dispositivos optoelectrónicos, entre ellos podemos encontrar los OFETs, OLEDs, celdas solares orgánicas.bLas PDIs estás constituidas por un núcleo perilénico sustituido por grupos imidas en las posiciones peri (eje longitudinal), las cuales afectan la solubilidad del compuesto en los solventes orgánicos más comunes y en menor proporción a la actividad fotofísica.a Por otra parte, la funcionalización en la zona de la bahía (eje transversal) de los PDIs afecta en gran medida a las propiedades fotofísicas y fotoelectroquímicas. Principalmente se observa una torsión del núcleo perilénico dependiendo del sustituyente que tenga unido.a Debido a la importancia de los PDIs, nuestro objetivo es estudiar las propiedades fotofísicas de nuevos compuestos derivados de PDIs utilizando distintos hidroxiarilos como sustituyentes en la zona de la bahía (Figura 1), en particular, los efectos que se producen en las propiedades ópticas al ir aumentando el tamaño de los arilos de dichos sustituyentes.Entre las propiedades estudiadas se encuentra el solvatocromismo que presentan los compuestos, como por ejemplo para el compuesto 1-C, el cual produce el desplazamiento del espectro de absorción hacia el rojo a medida que se aumenta la polaridad del solvente, afectando también la emisión y produciendo distintos corrimientos de Stokes (Tabla 1). Tabla 1: Longitudes de onda máximas de absorción y emisión para el compuesto 1-C en distintos solventesSolventesλMáx. (absorción) (nm)λMáx. (emisión) (nm)∆Stokes (nm)Hexano518,0539,021,0Acetato de Etilo524,0547,923,9DCM529,0556,027,0Isopropanol532,0556,024,0Referencias:a- J. Deckers, T. Cardeynaels, L. Lutsen, B. Champagne, W. Maes. ChemPhysChem, 2021, 22, 1488-1496b-A. Nowak-Krol, K. Shoyama, M. Stolte, F. Würthner, Chem. Commun. 2018, 54, 13763–13772.