Sustitución de monobromoperilendiimida con distintos hidroxiarilos

RIVAS, CARLOS JAVIER; BAUMGARTNER, MARÍA TERESA; JIMENEZ, LILIANA BEATRIZ

Córdoba

Simposio; XXIII SINAQO; 2021

SAIQO

Dentro de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), uno de los compuestos más investigados en la última década es el perileno, y sobretodo su derivado perilendiimida (PDIs).a Esta familia de compuestos presentan propiedades foto- y electroquímicas excepcionales, convirtiéndola en versátiles cromóforos orgánicos, siendo atractivas para ser empleadas en OLEDs, OFETs, celdas fotovoltaicas, etc.bLas PDIs estás constituidas por un núcleo perilénico sustituido por grupos imidas en las posiciones peri (eje longitudinal), las cuales afectan la solubilidad del compuesto en los solventes orgánicos más comunes y en menor proporción a la actividad fotofísica.a Por otra parte, la funcionalización en la zona de la bahía (eje transversal) de las PDIs afecta en gran medida a las propiedades fotofísicas y fotoelectroquímicas. Principalmente se observa una torsión del núcleo perilénico dependiendo del sustituyente que tenga unido.a Debido a la importancia del núcleo en cuestión, nuestro objetivo es obtener nuevos compuestos derivados de las PDIs mediante reacciones de sustitución nucleofílica, utilizando como nucleófilos distintos hidroxiarilos y estudiar los factores que afectan a la sustitución mediante reacciones foto-inducidas y térmicas. Los hidroxiarilos empleados permiten estudiar la diversidad en las propiedades fotofísicas, específicamente la fluorescencia, modificando el tamaño del sistema en la bahía.Particularmente, se estudió la reacción del Br-PDI con p-terbutilfenol, 2,6-diterbutilfenol, 2-naftol y 9-fenantrol (esq. 1), variando las condiciones de reacción, observándose las modificaciones en los rendimientos obtenidos, los cuales van desde muy buenos a excelentes.Referencias:a- Nowak-Król, A.; Würthner, F. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1272-1318b- Matussek, M. et al., Dyes and Pigm., 2018, 159, 590-599.