Capacidad antioxidante del Resveratrol en procesos fotosensibilizados

NEYRA RECKY, JAEL R.; GASPAR TOSATO, MAIRA; SERRANO, MARIANA P; THOMAS, ANDRÉS HÉCTOR; DANTOLA, MARIA LAURA; LORENTE, CAROLINA

San Carlos de Bariloche

Congreso; IV Reunión de Fotobiólogos Moleculares Argentinos; 2018

Grupo Argentino de Fotobiólogos Moleculares

IntroducciónLas pterinas son una familia de compuestos orgánicos heterocíclicos presentes en la naturaleza que se encuentran en muy pequeñas cantidades en los seres vivos, desempeñando en los mamíferos diversas funciones esenciales. Bajo radiación UV-A son capaces de fotoinducir modificaciones químicas en diferentes biomoléculas a través de mecanismos tipo I y/o tipo II.1 Se observó, que en medio ácido y en presencia de oxígeno, la Pterina (Ptr), derivado pterínico no sustituido, es capaz de inducir la fotooxidación de la 2?-deoxiguanosina-5?-monofosfato (dGMP). En esta reacción se encontró que el sensibilizador no se consume, que se producen diferentes especies reactivas de oxígeno y que se generan diferentes productos, entre los cuales se encuentran, la imidazolona (Iz), la spiroiminodihidantoina (Sp) y el dímero de dGMP (P680). El estudio del mecanismo indica que el proceso se inicia con una transferencia de electrones del nucleótido al estado excitado triplete de la Ptr (3Ptr*). Por otra parte, se observó que en medio alcalino la contribución del mecanismo tipo II es significativa.2,3El Resveratrol (trans-3,5,4?-trihidroxi-estilbeno, RSV) es una fitoalexina polifenólica4, que se encuentra en diversas especies de plantas y se sintetiza principalmente en respuesta a la radiación UV, infecciones fúngicas y daño mecánico. El potencial terapéutico del RSV y sus derivados, ha sido ampliamente estudiado debido a sus propiedades antiviral, cardioprotectora, anticáncer, antiinflamatoria, y antioxidante.5 Sin embargo, poco se conoce de su capacidad antioxidante en procesos mediados por la radiación. Por este motivo, el principal objetivo de este trabajo es estudiar el efecto de la presencia del RSV en procesos fotosensibilizados que pueden tener lugar en los organismos vivos.Materiales y MétodosPara llevar a cabo el estudio, soluciones acuosas de dGMP y Ptr (pH 6, temperatura ambiente) fueron expuestas a radiación UV-A (λexc = 365 nm) durante diferentes períodos de tiempo en ausencia y presencia de RSV. La reacción fotoquímica fue estudiada por espectrofotometría UV-Vis, HPLC, fluorescencia, espectrometría de masas y fotólisis de destello láser.Resultados y conclusionesLos resultados obtenidos indican que el daño fotoinducido a dGMP es menor en presencia de RSV, observando que a determinadas concentraciones de RSV la inhibición del daño es total. El estudio del mecanismo indica que si bien el RSV es capaz de desactivar el 3Ptr*, en nuestras condiciones experimentales, la inhibición del proceso fotosensibilizado se debe a la desactivación del radical catión del nucleótido (dGMP?+).Referencias1-Lorente C., Thomas, A.H., Acc. Chem. Res., 39, 395, 20062-Serrano M. et al, ChemPhysChem 16, 2244, 20153-Petroselli G. et al, J. Am. Chem. Soc. 130, 3001, 20084-Cucciolla V. et al, Cell Cycle 6, 2495, 20075-Quideau S. et al, Angew. Chem. Int. Ed. 50, 586, 2011