EVALUACIÓN DEL COMPORTAMIENTO DE LÍQUIDOS IÓNICOS DISEÑADOS CON CARACTERÍSTICAS ÁCIDOS DE BRøNSTED EN LA DESHIDRATACIÓN DE FRUCTOSA

ROCIO BORGIA; MARÍA FERNANDA PLANO; MARÍA BELÉN MARTINI; CLAUDIA ADAM

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica XXIII SINAQO 2021; 2021

SAIQO

La comunidad científica mundial ha centrado su interés en la búsqueda de fuentes de energía más verde y sustentables debido al preocupante calentamiento global y al gradual agotamiento de las fuentes de restos orgánicos fosilizados.a Dentro de los compuestos químicos obtenidos de esta fuente se destaca el 5-hidroximetilfurfural (5-HMF) que es un valioso intermediario para químicos finos, farmacéuticos y polímeros derivados del furano. En este contexto, se ha obtenido el 5-HMF por medio de la deshidratación catalítica de carbohidratos, más específicamente polihidroxialdo y cetohexosas,b y, aunque se han probado diferentes catalizadores ácidos, ellos tienen una baja selectividad por la formación de ácidos fórmico y levulínico y subproductos poliméricos.c Sin embargo, los líquidos iónicos (LIs) surgen como una alternativa con elevada potencialidad a los catalizadores antes mencionados por la posibilidad de ser diseñados para una tarea específicad lo que le confiere propiedades mejoradas y se enmarcan dentro de los principios de la Química Verde. En el grupo de trabajo se han sintetizado TSLIs, task specific ionic liquids, diseñados para que lleven a cabo una tarea específica dentro de un sistema reactivo. En este caso la introducción de un grupo sulfónico en la estructura base imidazólica les confiere la propiedad de catalizador ácido. El objetivo del presente trabajo es analizar el comportamiento de los TSILs 1-(4-ácido sulfónico)butil-3-metilimidazolio con los contraiones cloruro y bisulfato, [BsMIM][Cl] y [BsMIM][HSO4] respectivamente, como catalizadores ácidos de Brønsted en la obtención de 5-HMF en la deshidratación de la fructosa. En el presente estudio se observó que con [BsMIM][HSO4] la reacción fue difícil de controlar, sin embargo, con [BsMIM][Cl] fue posible llegar al objetivo obteniéndose un rendimiento del 45 %, determinado por la técnica de HPLC, bajo condiciones a ser optimizadas. También se pudo concluir que la composición del [BsMIM][Cl] es la adecuada para lograr la transformación de la D-fructosa y otros azúcares en 5-HMF, diseñando así un TSIL que cumple eficientemente tareas de catalizador ácido dentro de estos sistemas reactivos seleccionados y, además, cumpla con los principios de la Química Verde.