AVANCES EN LA CORRELACION EXISTENTE ENTRE LA ESTRUCTURA DEL LIQUIDO IONICO Y SU COMPORTAMIENTO QUIMICO

MARÍA BELÉN MARTINI; CELESTE ONAINDIA; MARÍA FERNANDA PLANO; CLAUDIA ADAM

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica XXII SINAQO 2019; 2019

SAIQO

Los Líquidos Iónicos (LIs) surgen como ?solventes verdes? alternativos a los solventes orgánicos convencionales por sus propiedades especiales en distintas áreas de aplicación como la analítica, síntesis orgánica, catálisis y separaciones entre otras. Los LIs llamados ?task specific ionic liquid? (TSIL) son un subset dentro de los LIs, presentan un grupo funcional específicamente en la estructura catiónica que le permite ?dirigir? sus propiedades químicas hacia una acción específica como catalizador ácido de Brønsted sobre un sistema reactivo. En esta dirección en el grupo hemos decorado la estructura base del catión 3-metil butil imidazolio [bmim] con el agregado un grupo ?SO3H, sintetizando así el TSIL 1-(4-ácido sulfónico)-3-metil butilimidazolio, [bsmim] con contraion bisulfato, [HSO4].Con el objeto de profundizar en el entendimiento de la relación existente entre la estructura de estos TSILs y su comportamiento sobre un sistema reactivo se analizó el efecto del cambio de contraion [HSO4] por cloruro [Cl]. Adicionalmente, se soportó sobre sílica el TSIL por del método de sol-gel analizando en todos los casos su comportamiento sobre la reacción de esterificación del acetato de isoamilo. En la tabla 1 se presentan los resultados obtenidos para todas las combinaciones estructurales posibles de catalizador, de este modo se pretende comprender si el grupo ?SO3H es el único responsable de la catálisis observada o si ésta, es el resultado del balance de las propiedades derivadas de la combinación cation-anión. Las conclusiones se soportan además sobre los resultados obtenidos por la aplicación de la técnica de voltametría cíclica (VC) a todos los TSILs. Esta técnica nos permite determinar las especies naturalmente presentes en el LI.Los resultados obtenidos muestran un efecto importante sobre la catálisis ácida para el bsmim y el bmim lo que en primera instancia indicaría que el [HSO4] tiene un rol preponderante. Pero la VC reveló para el caso particular del bsmim la presencia de especies neutras además del par iónico. El equilibrio de autoprotólisis entre el ?H2SO4 libre? y el par iónico justificaría el comportamiento observado.